脱氢松香酸的应用及制备工艺研究

2024/6/24 13:41:38 作者:飞斯

背景及概述

脱氢松香酸呈无色针状晶体,是从松脂中提取的松香烷二萜型树脂酸。属于歧化松香类,具有很高的耐热性,可在一定温度及催化利作用下,将机酸型树脂酸中部分分子脱去两个氢原子,并发生双键重排,形成更稳定的苯环结构,即脱氢似酸(或脱氢松香酸)、可用作橡胶乳液催化聚合反应的乳化剂和颜料合成中的分散剂。

图1 脱氢松香酸性状图.png

图1 脱氢松香酸性状图

应用和用途

脱氢松香酸作为聚丙烯(PP)的松香型成核剂,常用来合成洗碗机、抗议和手性催化剂。脱氢松香酸作为合成生物化合物的中间体,例如薏类固醇骨架。具有抗真菌,抗稻瘟病,抗细菌引起的水稻霉变,脱氢松香酸为抗炎症提取物,中度抗分泌扩张;具有激活神经功能,刺激抵抗力和兴奋性的递质GABA。

特点与优势

脱氢松香酸溶解性:溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、二氧化碳和稀氢氧化钠溶液,不溶于水。具有高旋光学。

贮存

脱氢松香酸需避开光线直照,和氧化物隔离贮存,贮存和運行法须符合當地法律要求,储存阴凉、干燥处,密封贮存。

制备

目前,工业上一般用松香歧化[1]来制备脱氢松香酸。歧化反应是在一定的温度下,经催化剂作用,枞酸型树脂酸中一部分分子脱出两个氢原子,并使双键重排,三环母核的碳环形成稳定的苯环结构,即脱氢松香酸; 脱去的氢原子被另一部分树脂酸分子所接收,生成二氢枞酸和四氢枞酸。钯/碳、铂、镍等加氢催化剂和碘、硫、硒、二氧化硫等脱氢催化剂对松香的歧化均有效果,其中以钯/碳的催化效果最好。

歧化松香与乙醇胺形成胺盐后,脱氢松香酸的胺盐用 50% 乙醇选择性结晶出来,胺盐经酸化后,再经过乙醇/水重结晶便可得到纯净的脱氢松香酸白色晶体。 

参考文献

[1]阎丽萍, 欧阳福承. 松香歧化的研究 [J]. 吉林化工学院学报, 1994, 11 (1): 40-43.

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