简述
3,4-二溴噻吩-2-羧醛，即3,4-二溴噻吩-2-甲醛，英文名称3,4-dibromothiophene-2-carbaldehyde，其分子式与分子量分别为C5H2Br2OS，269.942。关于该物质的合成，可以通过3,4-二溴噻吩和N,N-二甲基甲酰胺反应合成，收率约90%。另外，该化合物也可以2,3,4-三溴噻吩为原料合成。3,4-二溴噻吩-2-羧醛一般情况下表现为白色至淡黄色粉末，需要注意的是，它具有急性毒性，对于人口、眼具有强刺激，因此使用时需要注意防护。
应用
3,4-二溴噻吩-2-羧醛化合物中含有噻吩骨架，根据文献可知，具有噻吩骨架的物质具由较强的生物活性，可用于抗血栓药、抗肿瘤药和消炎镇痛药等的研究。目前，对该骨架分子的修饰研究一直是药物合成的热点之一[1]。
3,4-二溴噻吩-2-羧醛等其他含噻吩衍生物还可用于染料敏化太阳能电池研究，以高共轭性噻吩衍生物为供电基团的染料，可以在达到优秀光伏性能的前提下提高电池的稳定性。太阳能的进一步有效利用，可以帮助人类更好的应对能源危机[2]。
有关研究
流行性感冒(以下简称流感)是一种严重危害人类健康的急性呼吸道传染病，由流感病毒引发，具有高患病率、流行广泛、传播迅速的特点。目前预防和治疗流感的主要手段是m2离子通道蛋白抑制剂、神经氨酸酶抑制剂和流感疫苗。m2抑制剂类药物以流感病毒基质蛋白m2为作用靶点，通过阻断质子通道来抑制流感病毒的复制[3]，抑制病毒的脱壳和核酸释放，从而起到抑制病毒复制和繁殖的作用，进而达到抗流感病毒的目的。目前市面上仅有的两个药物都是金刚烷胺衍生物，具有价格低廉、口服生物利用度高等优点。但是，该类药物存在以下明显缺点[4]：(1)对b型流感病毒无效；(2)存在明显副作用，引起明显的胃肠道不良反应；产生中枢神经毒副作用，主要表现为失眠、注意力分散和神经质；(3)治疗过程中易产生耐药株。因此急需寻找新型结构的抑制剂，有关研究提供了一种具有抗流感病毒作用的环丙基取代噻吩环烷胺类化合物，该化合物可以3,4-二溴噻吩-2-羧醛为原料制备。
具体地，以3,4-二溴噻吩-2-羧醛、环丙基硼酸钾、碳酸钾和pd(dppf)Cl2·Ch2Cl2为原料制备中间体1，该物质继而与蒎胺、1,2-二氯乙烷、冰乙酸等反应得到中间体2，中间体2与甲基硼酸、碳酸钠等物质反应可以得到(1r,2r,3r,5s)-n-((3-环丙基-4-甲基噻吩-2-基)甲基)-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-3-胺的盐酸盐。制备得到的环丙基取代噻吩环烷胺类化合物可用于后续的药物研究。
参考文献
[1]任传清,季晓晖,季建伟,等.多组分一锅法合成多取代噻吩衍生物[J].高等学校化学学报,2023,44(06):85-90.
[2]苗凯. 含噻吩衍生物供电基团的光敏染料制备及在太阳能电池中的应用[D].天津理工大学,2017.
[3]lawrenceh.pinto,androberta.lamb.jbiolchem.2006,281(14):8997-9000.
[4]schnelljr,choujj.nature.2008，451(7178):591-5.
[5]胡文辉;余细勇;赵昕;吴波;杨子峰;曾少高.环丙基取代噻吩环烷胺类化合物及其应用的制作方法.