7-喹啉甲醛参与的缩合反应

2024/7/2 10:24:38 作者:流风

7-喹啉甲醛,英文名为Quinoline-7-carbaldehyde,常温常压下为白色至浅黄色固体,具有显著的碱性可与常见的酸性物质结合成盐,它不溶于水和低极性醚类有机溶剂但是可溶于甲苯,二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺等。7-喹啉甲醛主要用作有机合成中间体和农药分子的合成原料,它可借助醛基单元的化学转化活性应用于喹啉类生物活性分子的结构修饰与合成,例如有文献报道该物质可用于喹啉类蛋白质降解剂的制备。

化学性质

7-喹啉甲醛对氧化剂较为敏感,其结构中的氮原子和醛基单元接触到强氧化剂时容易发生氧化变质反应。它可在碱性条件下和Wittig试剂发生烯基化反应得到相应的喹啉烯烃类衍生物,它也可在金属有机试剂例如格式试剂,有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应,可用于喹啉苄醇类衍生物的制备。

缩合反应

7-喹啉甲醛结构中的醛基单元具有很强的亲电性,它可与有机胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物。

7-喹啉甲醛的缩合反应

图1 7-喹啉甲醛的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将有机胺试剂(0.0549 g, 0.0003 mol)、7-喹啉甲醛(0.00033 mol)和冰醋酸(0.1 mL)进行混合,然后将往上述所得的反应混合物中加入乙醇(5 mL),所得的反应混合物在80°C的微波(20 W)下加热搅拌反应大约10分钟。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后过滤反应混合物以收集固体,所得的固体用水清洗,然后将其在真空下进行干燥处理,最后将其从乙酸乙酯:乙醇(3:1)进行重结晶提纯即可得到目标产品。[1]

化学应用

由于其对喹啉类生物活性分子结构的修饰能力,7-喹啉甲醛被用于制备具有特定生物活性的化合物如喹啉类蛋白质降解剂等。这些化合物在药物化学和农药化学中具有重要的应用潜力。

参考文献

[1] 李哲伟,王骞阅,蒲敏等. 含氮杂环协助的醛胺缩合反应机理的研究[J].化学学报,2020,78:7.

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