2,3-吡啶二甲酸

2024/7/3 10:23:49 作者:谷雨
吡啶-2,3-二甲酸是一种有机化合物,化学式为C7H5NO4。它是无色晶体,是生物法合成尼古丁的前体。

2,3-吡啶二甲酸

用途

吡啶-2,3-二甲酸是犬尿氨酸途径的下游产物,其代谢产物为色氨酸。它充当NMDA受体激动剂。吡啶-2,3-二甲酸具有强神经毒性作用。

合成方法

将140克(1.08摩尔)喹啉97.5%,含1.5%异喹啉的Sumitomo溶解于1770克蒸馏水和212.6克98%浓度的硫酸(2.16摩尔)中,得到pH为0.3的约7%浓度的溶液。在6℃下、在循环的臭氧化装置中,将含臭氧的氧气物流通过该溶液。臭氧分解反应的持续时间为8小时40分,消耗了118克(2.46摩尔)臭氧。根据需要加入3滴用50毫升水稀释的抗泡剂(抗泡剂SRE,Wacker),需要总共17毫升抗泡剂溶液。

当臭氧分解完成时,得到2094克过氧化物溶液,在预冷却至20℃的反应容器中、在搅拌下将216克(1.86摩尔)的过氧化氢(30%浓度)加入到溶液中。在加入过程中温度升高至24℃。搅拌反应混合物一整夜,然后在20-30℃温度下加入305克40%浓度的NaOH,以调节pH从0.3至1.0。然后冷却混合物至8℃,以便结晶出2,3-吡啶二羧酸。通过抽吸过滤出形成的固体,用水和甲醇(2×100毫升)洗涤并干燥。

收率:125克(71.14%),含量为99.7%(GC+HPLC)

蒸发浓缩处理母液之后,得到另外的5%2,3-吡啶二羧酸。

分析显示,最终产物不含有3,4-吡啶二羧酸杂质。

参考文献

CN1142145C

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