叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷的理化性质

2024/7/4 9:35:56 作者:流风

叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷,常温常压下为无色透明液体,对碱性物质较为稳定但是遇到酸性物质容易发生分解变质,它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性醚类有机溶剂。叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷是一种硅醚类化合物,主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料,在基础有机化学研究和医药研发领域中有一定的应用,例如有文献报道该物质可用于药物分子依维莫司的制备。

理化性质

叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷结构中的醚键单元具有优异的化学稳定性,这对于其在不同化学环境下的稳定性和反应性至关重要。它的化学反应活性主要集中于其结构中的醇羟基单元。该物质可在氧化剂的作用下转变为相应的醛类衍生物。值得说明的是该物质的氧化反应一般通过斯文氧化进行的,其他常规的氧化条件一般难以给出满意的产率。叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷可在碱性条件下对缺电子的芳香卤化物发生芳香亲核取代反应。

醚化反应

叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷结构中的活性羟基单元可在碱性条件下和烷基卤化物发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。

叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷的醚化反应

图1 叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷的醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷(6.57 mmol)与1,6-二溴己烷(4.81 g, 19.7 mmol)和含有四丁基溴化铵(0.13 mmol)的50% w/v氢氧化钠溶液(2.5 mL)在室温条件下搅拌反应3天。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将水(50 mL)和DCM (50 mL)对反应混合物进行萃取,分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Procopiou, Panayiotis A.; et al,Journal of Medicinal Chemistry 2010,53,4522-4530.

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