4-氯-2-硝基甲苯，英文名为4-Chloro-2-nitrotoluene，常温常压下为白色至淡黄色固体，难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。4-氯-2-硝基甲苯是一种硝基苯类物质，其苯环上的氯原子受苯环上硝基单元的强吸电子性质影响可在强亲核试剂的进攻下发生芳香亲核取代反应得到相应的脱氯官能团化的衍生物。
理化性质
4-氯-2-硝基甲苯结构中的硝基单元可在钯碳加氢的作用下发生还原反应得到相应的苯胺类衍生物，而苯环上的甲基单元可在强氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的苯甲醛类衍生物，苯甲醛在有机合成中具有重要的地位，可用于后续合成过程。此外，该物质还可在金属钯的催化作用下和有机硼试剂发生交叉偶联反应得到相应脱氯硼化的衍生物。
硼化反应
在金属钯的催化作用下，4-氯-2-硝基甲苯可以与有机硼试剂发生交叉偶联反应，生成脱氯硼化的衍生物，这类反应广泛应用于构建碳-硼键，可用于复杂分子的合成。
图1 4-氯-2-硝基甲苯的硼化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将1 mmol的4-氯-2-硝基甲苯、1.05 mmol的联硼酸频哪醇酯、0.02 mmol的钯催化剂、0.06 mmol的XPhos和1.2 mmol的无水NaOAc进行混合。然后将反应小瓶转移到预热的油浴(110°C)中，并在该温度下搅拌反应大约12个小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将反应混合物溶解在二氯甲烷-水的混合物中(1:1)。分离出有机相并将其在真空中进行浓缩以蒸发有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
4-氯-2-硝基甲苯作为一种重要的有机合成中间体，可以通过还原，氧化，硼化等反应路径得到不同的苯胺类衍生物，这些衍生物常用于农药、医药和高级有机化学品的合成。
参考文献
[1] Mohiti, Maziar; et al Chemistry-A European Journal 2024,30,e202303078.