2,5-二甲氧基-β-硝基苯乙烯，英文名为2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene，是一种不饱和硝基类化合物，其结构中的双键受硝基单元强吸电子性质影响表现出极其高的化学反应活性。2,5-二甲氧基-β-硝基苯乙烯主要用作有机合成中间体，在有机化学基础研究和含氮活性分子的合成中有较好的应用，例如有文献报道该物质可用于三唑类生物活性分子的合成。
化学性质
2,5-二甲氧基-β-硝基苯乙烯的化学反应活性主要集中于其结构中的双键单元，该双键单元受硝基的强吸电子性质影响表现出一定的亲电性，它可在常见的亲核试剂例如有机醇类物质或者有机胺类化合物的进攻下发生迈克尔加成反应得到相应的烷基硝基类衍生物。2,5-二甲氧基-β-硝基苯乙烯也可以在还原剂的作用下发生还原反应得到相应的胺基衍生物。
缩合环化反应
图1 2,5-二甲氧基-β-硝基苯乙烯的缩合环化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2,5-二甲氧基-β-硝基苯乙烯(1.5 mmol)和NaN3 (2.25 mmol)溶解于干燥的DMF (15 mL)中，然后在搅拌的条件下往上述反应混合物中缓慢地加入对甲苯磺酸 (0.75 mmol)。在60°C的空气中搅拌混合物1-3小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却到室温，然后用H2O (50 mL)反应混合物，再用乙酸乙酯(3×50 mL)萃取反应混合物三次。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中蒸发。所得的残余物通过硅胶(EtOAc/己烷)柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
2,5-二甲氧基-β-硝基苯乙烯主要用作有机合成中间体，有文献报道该物质可用于酪氨酸特异性蛋白激酶抑制剂的制备。
参考文献
[1] Bhagat, Ujjawal Kumar; et al Tetrahedron Letters 2017,58,298-301.