3-氟-4-氨基苯酚的应用与合成

2024/7/10 9:37:36 作者:电离式

介绍

3-氟-4-氨基苯酚是一种有机化合物,分子式为C6H6FNO。外观通常为黄色结晶固体,微溶于水,可溶于有机溶剂如醇、醚和氯仿。

3-氟-4-氨基苯酚.jpg

3-氟-4-氨基苯酚

应用

3-氟-4-氨基苯酚可用于生产农药氟虫隆,是生产杀虫剂和除草剂的重要中间体,也是生产染发剂和抗菌活性剂的重要原料。

合成

3-氟-4-氨基苯酚的合成具体分为以下四个步骤[1]:

(1)将硝酸镍、氯化钯加入乙醇中,搅拌至完全溶解得到混合溶液,将钛酸丁酯加入乙醇中搅拌20分钟,硝酸镍、氯化钯、钛酸丁酯的摩尔比为15:3:100,然后加入混合溶液继续搅拌4小时,室温下静置老化10小时,转入真空烘箱中90℃下干燥4小时,然后放入马弗炉中空气氛围下升温至550℃焙烧3小时,冷却至室温后取出,研磨后过筛得到复合催化剂;

(2)将金属钠加入甲醇中搅拌至混合均匀得到质量浓度为8.7%的甲醇钠溶液,在三口烧瓶中加入2,4-二氟硝基苯和甲醇,通入氮气1小时后30分钟内滴加入甲醇钠溶液,滴加完之后45℃下回流反应5小时,蒸除甲醇后加入二氯甲烷,三口烧瓶中2,4-二氟硝基苯、甲醇、甲醇钠溶液、二氯甲烷的重量比为16:13:29:31,搅拌1小时后过滤去除氟化钠,蒸馏滤液去除二氯甲烷得到2-氟-4-甲氧基-硝基苯;

(3)将步骤(2)得到的2-氟-4-甲氧基-硝基苯、苯、氯化铝加入三口烧瓶中,45℃下回流反应11小时,冷却至室温后将反应溶液倒入冰水中,加入浓盐酸酸化后静置分为水层和苯层,去除水层后将苯层用活性炭脱色,旋转蒸发去除苯后得到3-氟-4-硝基苯酚粗品,将3-氟-4-硝基苯酚粗品加入水中搅拌成粗品水溶液,然后进行水蒸气蒸馏至馏出液透明为止,冷却至室温后析出黄色固体,将粗品水溶液用乙醚萃取3次,将黄色固体与3次萃取液合并后用硫酸钠干燥,蒸除溶剂后得到3-氟-4-硝基苯酚,2-氟-4-甲氧基-硝基苯、苯、氯化铝、冰水、水、乙醚的重量比为6:44:11:33:50:15;

(4)将重量比为6:18:1的步骤(3)得到的3-氟-4-硝基苯酚、乙醇以及步骤(1)得到的复合催化剂加入四口烧瓶中,通入氢气直至四口烧瓶内的氢气压力为0 .2MPa后开启搅拌,保持氢气压力,加热至45℃后搅拌反应2小时,冷却至室温后将得到的产物过滤,将滤液蒸除乙醇后减压蒸馏,得到3-氟-4-氨基苯酚。

参考文献

[1]叶芳. 一种3-氟-4-氨基苯酚的合成方法[P]. 浙江省:CN201610631489.1,2018-06-15.

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