羟基丙酮的合成与工业应用

2024/7/22 8:52:11 作者:流风

羟基丙酮是一种丙酮类化合物,它是一种无色有刺激性的液体,具有特殊的香味,天然存在于啤酒、烟草和蜂蜜中,主要用作有机合成中间体,也可用作制取硝酸纤维素的溶剂、肽合成保护剂等。此外,羟基丙酮还可用于制取药物、香料、染料等精细化工产品,在基础化学研究和工业生产领域中都有较好的应用。

羟基丙酮的性状图

图1 羟基丙酮的性状图

合成方法

在装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中加入甲醇(含水<0.2%)500mL,搅拌下慢慢加入甲酸钾110g(1.2mol),充分搅拌并加入使之溶解。等反应烧瓶完全冷却后慢慢加入溴代丙酮140g(1mol),很快出现KBr沉淀。将所得的反应混合物加热至回流反应并在回流状态下搅拌反应大约15h。反应结束后将反应混合物用冰盐浴冷却,滤去溴化钾,分馏回流甲醇和甲酸甲酯,而后减压分馏,收集30~40℃/5~1.6kPa的馏分,得羟基丙酮,17g,收率45%。值得说明的是溴代丙酮具有强烈的催泪和刺激作用,使用时应特别注意,其次羟基丙酮不稳定,容易聚合,配成50%的甲醇容易,可保持一年以上。[1]

工业应用

羟基丙酮可用作制取药物、香料、染料等化学品的基础原料,它也可用作有机合成中间体、硝酸纤维素的溶剂、肽合成保护剂。羟基丙酮还可应用于电子工业集成电路光刻工艺的显影剂及工艺的清洗剂的生产。

稳定性

羟基丙酮聚合成二聚体。除具有羟基和羰基性质外还易被氧化亚铜氧化,与苯肼生成脎,避免与强氧化剂、水分接触。羟基丙酮具有易燃,易吸潮的性质,使用时应避免吸入本品的蒸气和烟雾,避免与眼睛及皮肤接触。

保存方法

羟基丙酮应该储存于阴凉、通风的库房,最好放置于0-4ºC的环境下进行保存。该物质也药远离火种、热源、水源。此外,羟基丙酮应与氧化剂分开存放,切忌混储。

参考文献

[1] 张明森等.精细有机化工中间体全书,化学工业出版社2008.

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