简介
N-羟基邻苯二甲酰亚胺通常以黄色潮湿的粉末形态存在，具有良好的溶解性，可溶于水、热乙醇、四氢呋喃和乙酸等溶剂。其熔点约为233°C，沸点为370.32°C，密度为1.638 g/cm³，闪点为177.77°C。这些物理性质为其在储存和使用过程中提供了重要的参考依据。N-羟基邻苯二甲酰亚胺的分子结构中包含了一个羟基和一个邻苯二甲酰亚胺基团，这使得它在化学反应中表现出独特的活性和选择性。正是这种独特的结构，赋予了它在多个领域中的广泛应用潜力[1]。
N-羟基邻苯二甲酰亚胺的性状
合成方法
以邻苯二甲酸酐和羟胺为原料合成：这是最为经典和常用的合成方法之一。在碱性条件下，邻苯二甲酸酐与羟胺（如硫酸羟胺或盐酸羟胺）反应，生成N-羟基邻苯二甲酰亚胺。反应可以在水溶液中进行，也可以在有机溶剂如二氧六环中进行。通过控制反应条件，如温度、溶剂比例和反应时间等，可以获得较高的产率和纯度。
以邻苯二甲酸酐和乙基-3-硫代卡巴腙的溴化物为原料合成：这种方法较为复杂，但也是一种有效的合成途径。首先，邻苯二甲酸酐与乙基-3-硫代卡巴腙的溴化物在乙酸溶液中回流反应，生成中间产物。然后，中间产物经过进一步处理，与羟胺反应，最终生成N-羟基邻苯二甲酰亚胺。这种方法虽然步骤较多，但可以通过优化反应条件来提高产率和纯度[1-2]。
用途
N-羟基邻苯二甲酰亚胺在医药领域的应用尤为突出。作为药物合成的重要中间体，NHPI被广泛用于合成抗癌药物、抗病毒药物和抗生素等。通过引入N-羟基邻苯二甲酰亚胺基团到分子结构中，药物可以获得更强的抗肿瘤活性和选择性。此外该化合物还具有良好的杀菌作用，可以用作防腐剂，防止食品和药品中的微生物感染，降低产品腐败和变质的风险。
在有机合成中，N-羟基邻苯二甲酰亚胺也发挥着重要作用。由于其独特的化学性质，它常被用作氧化催化剂和自由基引发剂。它可以促进多种有机化合物的氧化反应，如醇氧化为醛或酮、烷烃氧化为羧酸等。这些反应在有机合成中具有重要意义，为合成复杂有机分子提供了有力的工具[1-3]。
参考文献
[1]许海峰,唐瑞仁,龚年华,等.N-羟基邻苯二甲酰亚胺及其类似物催化的分子氧氧化反应[J].化学进展, 2007, 19(11):10.
[2]梁舰,李建章,周波,等.N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)用于有机氧化反应的研究进展[J].化学研究与应用, 2004, 16(005):597-600.
[3]秦金伟,伏再辉,刘亚纯,等.N-羟基邻苯二甲酰亚胺与8-羟基喹啉氧钒(Ⅳ)配合物协同催化分子氧氧化乙苯[J].催化学报, 2011, 32(8):7.