概述
对甲酰基苯甲酸甲酯，芳香酯类化合物，其分子式是C9H8O3，分子量为164.16，白色粉末状物质。刺激眼睛、刺激呼吸系统、刺激皮肤、吸入有害、与皮肤接触有害、吞食有害。
物理性质
熔点：60℃
沸点：265℃
闪点：171.5℃
蒸汽压：4.41E-05mmHg at 25℃
水溶性：＜0.1 g/100 mL at 22℃
制备方法
以生产对苯二甲醛所得副产物可以制备对甲酰基苯甲酸甲酯。该法将回收液富集为固体原料，以亚硫酸钠溶解提取得对甲酰基苯甲酸，再以路易斯酸类做催化剂，与甲醇加压酯化，精制得对甲酰基苯甲酸甲酯。该法是将副产废物深加工为高附加值重要化工中间体，具有可观的经济与社会效益。间，邻甲酰基苯酸酯类可参照同法制备[1]。
应用领域
有机合成
以L-薄荷醇，4-甲基-5-羟乙基噻唑，多聚甲醛，环氧乙烷等为原料设计合成出一类新型的噻唑基温控手性离子液体催化剂，并将其用于催化反式肉桂醛和对甲酰基苯甲酸甲酯的反应，可以立体选择性地合成含有两个手性中心的取代γ-丁内酯。利用催化剂的温控性能，使反应在温控溶剂中进行，可以达到温控相分离催化的效果，实现催化剂的循环使用。实验选择出最佳温控溶剂为THF/正己烷(体积比为2.5:2)，以1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)为碱试剂，在催化剂用量为反应原料的10 mol%，反应温度为35℃，反应时间为16 h的条件下，反式肉桂醛的转化率为95.4%，γ-丁内酯的选择性为80.4%，产物顺反比为3.3:1，其ee值分别为21.3%和16.1%。此外，研究还考察了催化剂的循环使用性能，结果表明催化剂可循环使用4次，其催化活性基本保持不变[2]。
药物合成
姜黄素是从姜科姜黄属植物姜黄根茎中提取的一种酚性色素，姜黄为常用传统中药，它以其低毒高效的优点将成为一种很有发展前景的抗癌药。分别用香草醛，对羟基苯甲醛，茴香醛，萘醛，肉桂醛，对甲酰基苯甲酸甲酯，对甲酰基苯甲酸和戊二酮为原料在催化剂及氧化硼作用下可以合成该物质[3]。
此外，对甲酰基苯甲酸甲酯还可以作为合成米卡芬净侧链中间体的原料[4]。具体过程只需要三步，首先以4-戊氧基苯乙酮和对甲酰基苯甲酸甲酯为起始原料，在碱催化剂碳酸铯的作用下，发生羟醛缩合反应，得到了中间体M1。接着，继续在碱催化剂碳酸铯的作用下，中间体M1与N-羟基对甲苯磺酰胺环合得到中间体M2。最后，中间体M2与1-羟基苯并三唑发生酯交换反应得到高纯度米卡芬净侧链中间体。该中间体继而反应生成新型棘白菌素类广谱抗真菌药米卡芬净，主要的临床适应症是由曲霉菌和念珠菌引起的感染疾病。
荧光探针
金属-有机骨架(MOFs)材料的出现引起了研究者们的广泛关注，并成为目前新功能材料领域的一个热门。这种由金属离子/簇和有机配体配位形成的多孔新材料兼备了有机无机材料的优点。与传统的多孔材料相比，MOFs是一类具有特定拓扑结构、比表面积大和光学性能可调控的新型杂化材料。基于这些特点它在包括多相催化、气体储存和分离、能量储存、药物输送、生物成像系统以及化学传感等领域有潜在的应用。通过使用对甲酰基苯甲酸甲酯合成了MOFs的有机配体5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟啉(TCPP)，然后制备发光卟啉Zr-MOFs，该MOFs具有高的比表面积和允许离子扩散的通道，以及优异的水稳定性。它还避免了游离配体TCPP在水溶液中聚集导致的光学性能的降低。因此，它可以作为荧光传感器，实现对水溶液中HPO42-的检测[5]。
参考文献
[1]胡宗平,张振才,吕志华,等.一种对甲酰基苯甲酸甲酯的制备方法:CN96115854.9[P].CN1169982A.
[2]于凤丽,窦有涛,赵冬梅,等.噻唑基温控手性离子液体催化反式肉桂醛和对甲酰基苯甲酸甲酯合成γ-丁内酯[J].有机化学, 2014, 34(6):6.DOI:10.6023/cjoc201311031.
[3]王玉玲.抗肿瘤药物的合成及活性研究[D].黑龙江大学,2004.DOI:10.7666/d.y657460.
[4]孙学喜,杨会来,毛杰.一种米卡芬净侧链中间体的合成方法:CN202010548226.0[P].CN111606901A.
[5]陈海咏.锆基卟啉金属有机骨架荧光探针的合成及应用[D].西北师范大学,2019.