双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫的性质与应用

2024/7/26 16:30:10 作者:火星人

基本信息

双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫,英文名:Bis(2-methoxyethyl)aminosulphur trifluoride,CAS号:202289-38-1,分子量:221.241,密度:1.2±0.1 g/cm3,沸点:256.3±25.0°C at 760 mmHg,分子式:C6H14F3NO2S,闪点:108.8±23.2°C,为暗黄色-橙色液体。双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(BAST)是一种结构中含有硫元素的亲核氟化试剂,主要用于向分子结构中引入氟原子。

双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫

应用

1、朱笑笑在碘促进的基于BAST试剂构建碳-硫键的反应研究一文中,报道了一种碘化钠促进的,以双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫试剂作为硫源和氧化剂,合成含二咪唑并吡啶杂环基单硫醚的反应。用0.3mmol的咪唑并吡啶杂环和0.55mmol的双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫试剂作反应底物,0.3mmol的NaI作添加剂,2mL超干乙酸乙酯作溶剂,在室温较短的时间内就能以极高的收率获得目标单硫醚化合物。接着,以双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫试剂作为硫源和氧化剂,本文报道了一种通过咪唑并吡啶杂环的开环策略构建1,2,4-噻二唑的反应。用0.3mmol的咪唑并[1,5-α]吡啶作为反应底物,2当量的双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫试剂作硫源,1当量的NH4I既作反应的促进剂,也作为氮源,在2mL超干乙酸乙酯中室温反应12h即可顺利获得1,2,4-噻二唑产物[1]

2、李斌在光诱导重氮化合物卤化及氧膦酯化反应研究一文中,在光诱导下,重氮化合物与新型卤化试剂以及氧膦酯化试剂的高效绿色反应方法。选用双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫、三甲基氯硅烷、三甲基溴硅烷分别为氟化、氯化、溴化试剂,磷酸二氢钾或三氟乙酸分别作为协同促进剂,无水乙醚或二氯甲烷分别为溶剂,在常温蓝光照射下反应 2-3 小时即可得到收率为53-96%的65种不同取代基类型的氢卤化反应产物,并以优异收率应用于克级连续流反应[2]

参考文献

[1]朱笑笑. 碘促进的基于BAST试剂构建碳--硫键的反应研究[D]. 安徽:安徽理工大学,2020.

[2]李斌. 光诱导重氮化合物卤化及氧膦酯化反应研究[D]. 黑龙江:哈尔滨工业大学,2022.

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