对溴溴苄是一种苄溴类化合物，具有较高的化学反应活性和微弱的挥发性，主要用作有机合成中间体和农药分子的基础合成原料。对溴溴苄可由对溴甲苯通过溴化反应制备得到，它可在常见的亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应，可用于相应的苄醚，苄酯类衍生物的制备，在苯甲醚类医药分子的合成中有一定的应用。
化学性质
对溴溴苄结构中含有两个溴原子，具有丰富的化学反应活性，其中苯环上的溴原子可在过渡金属催化的作用下和有机硼酸类物质发生交叉偶联反应，也可以在硼化试剂的作用下转变为相应的硼酸酯类衍生物。对溴溴苄结构中的苄位溴原子具有较好的离去性质，它可在亲核试剂例如醇类物质，叠氮化钠，羧酸类物质的作用下发生亲核取代反应。
亲核取代反应
图1 对溴溴苄的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中将对溴溴苄(1.140 g, 4.540 mmol, 1.2当量)、3-苯基丙-2-炔-1-醇(0.509 g, 3.7483 mmol, 1当量)和NaH (0.469 g, 11.350 mmol, 3当量)溶于THF (0.3 M)中。让反应混合物在室温下搅拌反应一夜，用薄层色谱法监测反应进度。反应完全结束后用硫酸铵或水(20ml)淬灭反应。用乙酸乙酯(3 × 40 mL)萃取粗混合物，然后用盐水(1 X 30 mL)清洗混合的有机层。在无水Na2SO4上干燥合并的有机层，过滤粗反应体系以除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩处理。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
对溴溴苄在有机合成中作为重要的中间体，可以用来制备各种苄醚、苄酯类化合物，这些化合物在药物和农药的合成中具有重要应用。在医药合成领域中，对溴溴苄可用于制备对溴苯乙腈等医药中间体。
参考文献
[1] Benjamin D.;et al, Journal of Organic Chemistry 2022,87,12175-12181.