氯氰菊酯的合成方法

2024/8/5 9:48:32 作者:帝企鹅

氯氰菊酯有以下四种合成方法,通过两步完成。首先是中间体二氯菊酸的制备:

①模拟法:3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在磷酸催化下于140~160℃缩合,并进行Claisen重 排,生成3,3-二甲基-戊烯酸乙酯,再与四氯化碳在过氧化物存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6, 6-四氯己烯酸乙酯,然后在甲醇钠存在下脱氯化氢,环合生成二氯菊酸乙酯,再经皂化反应生成菊酸。

中间体二氯菊酸的合成方法1

②Farkas法:三氯乙醛与异丁烯反应生成1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲 基-4-戊烯2醇。该混合物在与乙酸酐反应经乙酰化,锌粉还原,对甲基苯磺酸催化异构化得到 含共轭双键的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯,再与重氮乙酸乙酯在催化剂存在下反应,生成二氯 菊酸酯。

中间体二氯菊酸的合成方法2

③Sagami--Kuraray法此方法是Sagami--Kuraray法与Farkas法的结合。

中间体二氯菊酸的合成方法3

④该路线是利用Witting试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应,得到二氯菊酸酯,再经皂化反 应得到二氯菊酸。

中间体二氯菊酸的合成方法4

其次是氯氰菊酯的生产方法:

①二氯菊酸与二氯亚砜反应生成菊酰氯,再与α-氰基-间苯氧基苄醇作用得到氯氰菊酯。

氯氰菊酯的合成方法1

②将间苯氧基苯甲醛、二氯菊酰氯溶于适量的溶剂中,剧烈搅拌下,保持温度在20℃以下,滴加氰化钠、碳酸钠和相转移催化剂的水溶液,滴毕升温45~50℃反应5h,得到相应的氯氰菊酯。

氯氰菊酯的合成方法2

③间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠反应生成相应的磺酸盐,然后与菊酰氯、氰化钠、相转移催化剂条件下反应生成氯氰菊酯。

氯氰菊酯的合成方法3

④间苯氧基苯乙腈与溴作用得到相应的α-溴代取代乙腈,再与二氯菊酸盐反应生成氯氰菊酯。

氯氰菊酯的合成方法4

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