简述
N-羟基氨基甲酸叔丁酯又名N-叔丁氧羰基羟胺、N-Boc-羟基胺，其化学式为C5H11NO3，分子量为133.15。常温常压下稳定，不会分解，性状为白色晶体，相对密度为1.101g/cm3。该化合物常用作叔丁基-N-(酰氧基)氨基甲酸酯和N,O-二酰化N-羟基芳基磺酰胺的试剂，还可通过叠氮化物与亚硝基Diels-Alder加合物环加成来制备氮丙啶类化合物，用于合成α-氨氧基酸的试剂等。
应用
N-羟基氨基甲酸叔丁酯可作为有机合成原料参与双叔丁氧羰基氨基氧乙酸的制备，包括如下步骤：步骤S1，将N-羟基氨基甲酸叔丁酯加到第一溶剂中，并加入溴乙酸和氢氧化钠，得到叔丁氧羰基氨基氧乙酸；步骤S2，将所述叔丁氧羰基氨基氧乙酸加到第二溶剂中，并加入催化剂和二叔丁基二碳酸酯，得到双叔丁氧羰基氨基氧乙酸与副产物的混合物；步骤S3，在所述混合物中加入酸并进行搅拌，以将所述副产物转化为所述双叔丁氧羰基氨基氧乙酸。通过该方法，能够得到纯度高的产品，且方法安全性高，步骤少，后处理操作简便，适合工业化生产[1]。
有关研究
小分子药物西他列汀(Sitagliptin)是有效治疗2型糖尿病的二肽基肽酶-Ⅳ抑制剂，其含有的一个重要中间体就是(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸。目前，该物质的合成主要包括α-氨基酸同系化反应，金属催化，拆分，而有机催化和生物催化却鲜有文献报道。鉴于有机催化与其他方法相比，具有价格低廉，毒性低，环境友好等优点。研究人员发现对已有的合成工艺进行优化研究。首先，对4-苯基-2-烯-丁醛和N-羟基氨基甲酸叔丁酯进行共轭加成，最优反应条件如下：20mol%的催化剂二苯基脯氨醇三甲基硅醚，20 mol%的添加剂对硝基苯甲酸，二氯甲烷为溶剂，温度为0℃。其次以芳基丙烯类为底物，"一锅法"合成多个5-羟基异恶唑烷类化合物，通过进一步研究，成功探索三条合成目标物质的路径：CM(cross-metathesis)/共轭加成/氧化，还原；CM/共轭加成，还原，氧化和CM/共轭加成/还原，还原，氧化。
参考文献
[1]王桂春,骆浩,王子安.双叔丁氧羰基氨基氧乙酸的制备方法:CN202011431436.8[P].CN112375015A.
[2]高浩凌.(R)-3-氨基-4-芳基丁酸的合成及其在西他列汀合成上应用[D].浙江工业大学[2024-07-29].DOI:CNKI:CDMD:2.1017.253323.