介绍
1-碘萘(1-Iodonaphthalene)是一种有机化合物,其化学式为C10H7I。这种化合物具有萘分子结构,在1号位置上连接有一个碘原子。它通常用作有机合成中的中间体,特别是在制备药物和有机光电材料等产品的过程中。由于其结构中包含的碘原子,它在化学和物理性质上与未取代的萘有所不同,例如在溶解性和反应性方面。此外,它在有机光电子学领域也有潜在的应用,例如在有机发光二极管(OLED)和有机太阳能电池(OSC)中。
图一 1-碘萘
合成
将1-萘硼酸(0.5 mmol)和K2CO3(1 mmol,138.0mg)加入到装有无磁性搅拌棒的20 mL Schlenk管中。将管子抽真空两次,并用氮气回填。在室温下,在氮气流下向管中加入MeCN(2 mL)和I2(0.75 mmol,191 mg),密封管并将其放入80°C的预热油浴中8-12小时。将所得溶液冷却至室温,加入H2O(10 mL)。用EtOAc(3×5mL)提取水层。对于产品,在提取前将HCl(1M)加入水溶液中,直至pH值为2。将合并的有机相用无水Na2SO4干燥,过滤并通过旋转蒸发浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残留物,得到所需产物1-碘萘[1]。
图二 1-碘萘的合成
向带有搅拌棒的烘干石英管中加入1-萘酸(0.2 mmol)、PC 6(20 mol%)、Cs2CO3(30 mol%)和氯碘甲烷(1.0 mmol)。然后在空气气氛下加入EtOAc(3.0 mL)、丙酮(1.0 mL)和H2O(50μL)。在配备有冷却剂循环泵的Wattcas ParallelPhoto Reactor(410-415nm LED光源,每个位置10W)中,在空气气氛下搅拌反应混合物4小时,并将温度保持在35°C至40°C左右。真空除去溶剂,粗残余物通过柱色谱纯化,得到1-碘萘[2]。
图三 1-碘萘的合成2
储存
1-碘萘是一种有机化合物,具有易挥发和对光敏感的特性。因此,为了保持其稳定性和防止分解,通常需要在密封的容器中储存,避免直接暴露于光照和空气中。储存环境应该是阴凉、干燥、通风良好的区域,同时要远离火源和热源,以降低安全风险。
参考文献
[1]Niu L ,Zhang H ,Yang H , et al.Metal-Free Iodination of Arylboronic Acids and the Synthesis of Biaryl Derivatives[J].Synlett,2014,25(07):995-1000.
[2]Chun-Hong H ,Yueqian S ,Ya-Wei Y , et al.Organic charge-transfer complex induces chemoselective decarboxylation to aryl radicals for general functionalization[J].Chem,2023,9(10):2997-3012.