二苯基膦酰羟胺的制备与有关研究

2024/8/6 8:53:08 作者:风华

概述

二苯基膦酰羟胺别名O-(二苯基氧膦基)羟胺,英文名称O-Diphenylphosphinylhydroxylamine,分子式和分子量分别为C12H12NO2P,233.2。常温常压下,该物质表现为白色固体,可溶于二甲亚砜、甲醇等有机溶剂。需要注意的是,该化合物在温度高于140℃时会发生分解,因此在储存时需要注意避免高温以及明火。

二苯基膦酰羟胺.jpg

制备方法

文公开了一种二苯基膦酰羟胺的制备方法,该方法主要包括如下步骤:步骤S1,使N-羟基氨基甲酸苄酯与二苯基次膦酰氯在有机碱的作用下在第一溶剂中发生反应,生成中间体,所述中间体为N-苄氧基羰基-O-二苯基磷酰基羟胺;步骤S2,使所述中间体在金属催化剂作用下在第二溶剂中进行还原氢化反应,以脱除N-苄氧基羰基保护基,得到白色粉末二苯基膦酰羟胺。上述制备方法,使用带保护基的Cbz羟胺为原料与二苯基次膦酰氯反应,提高O-膦酰基保护的选择性,降低了生产成本。整个操作在碱性条件下进行,能保持氧磷键的稳定性,避免二苯基次磷酸副产物生成,使中间体可以直接用于下一步反应[1]。

有关研究

二苯基膦酰羟胺主要用于实验室研究,可以用于合成制备各种有机产品,例如反式-酰基氮丙啶和醛固酮等物质。此外,综合文献,二苯基膦酰羟胺还可能用于高分子化学的研究。

质子交换膜是质子膜燃料电池的核心材料,它主要起到隔离燃料和氧气,传递质子,附着催化剂等作用,是决定质子膜燃料电池工作时间的主要因素。研究表明,含有膦酰基团的聚合物在高温低湿条件下能够发生自电离,具有较高的质子传导能力和较好的机械性能,作为质子交换膜具有长服役时间和高服役温度等特点,含膦酰基团的高分子材料有望成为质子交换膜材料最具前景的候选材料之一。因此,基于二苯基膦酰羟胺存在膦酰基团的结构特点,或许有拓展高分子材料研究的可能[2]。

参考文献

[1]吕敏杰,王桂春,顾寿胜.一种O-二苯基磷酰羟胺的制备方法:CN202011435257.1[P].CN112552339A.

[2]张婷,汤红英,宋凡波,等.膦酰单体直接聚合合成膦酰高分子研究进展[J].精细化工中间体, 2018, 48(1):4.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2018.01.001.

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