2-丁氨基乙醇的反应与应用

2024/8/7 9:08:27 作者:流风

2-丁氨基乙醇,英文名为2-(Butylamino)ethanol,常温常压下为无色透明液体,具有显著的碱性,它可溶于水和常见的有机溶剂包括四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺等。2-丁氨基乙醇是一种氨基醇类化合物,它具有胺类物质和醇类化合物的通用理化性质,主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料,例如有文献报道该物质可用于治疗和预防糖尿病的喹唑啉衍生物的制备。

化学性质

2-丁氨基乙醇是一种氨基醇类物质,其结构中含有一个活性氨基单元和醇羟基基团,具有显著的亲核性,它可在碱性条件下和碘甲烷,酰氯等亲电试剂发生缩合反应,可用于相应的酰胺,酯等衍生物的制备。此外,由于氨基基团和醇羟基单元处于1,3位,它可在脱水剂的作用下和醛类化合物等发生缩合反应得到相应的氮杂五元环类衍生物。

芳香亲核取代反应

由于具有显著的亲核性,2-丁氨基乙醇可以在碱性条件下与亲电试剂如碘甲烷、缺电子的芳基卤化物等发生缩合反应。

2-丁氨基乙醇的亲核取代反应

图1 2-丁氨基乙醇的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-氯苯并唑(2.00 g, 13.02 mmol)、2-丁氨基乙醇(1.47 g, 19.57 mmol)和三乙胺(1.98 g, 19.57 mmol)加入四氢呋喃(30ml)中,然后将所得的反应混合物加热至70℃,并在该温度下搅拌反大约2 h。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后用乙酸乙酯提取反应混合物,合并所有的有机提取物并将其用水进行洗涤。分离出有机层并将其在无水硫酸镁上干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的剩余物通过硅胶柱色谱法(洗脱液,正己烷/乙酸乙酯= 1:1)纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-丁氨基乙醇作为一种多功能的有机化合物,在有机合成中具有重要的应用。它可以用作中间体,参与各种碱性催化反应或亲电取代反应,用于制备各种氮、氧杂环化合物以及含有功能性基团的化合物。

参考文献

[1] Jeon, Raok; et al Archives of Pharmacal Research,2004,27,1099-1105.

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