4-氟苯乙酮的合成应用

2024/8/14 8:48:40 作者:电离式

介绍

4-氟苯乙酮,化学式为C8H7FO,是一种无色至淡黄色的液体,具有特殊的芳香气味。它的分子量为140.14 g/mol。它在有机溶剂中具有较好的溶解性,例如醇类、酮类和醚类溶剂。由于含有氟原子,4-氟苯乙酮的化学性质相对稳定,但仍然可以参与化学反应,如亲核取代反应。此外,由于其荧光性质,它在有机合成和分析化学中有着特定的应用。

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4-氟苯乙酮

合成应用

低于20℃条件下, 在5 L的三颈瓶中加入0.35 kg (0.35 L) 水, 缓慢加入0.66 kg (98%, 0.44 L) 硝酸, 控制温度低于20℃。搅拌降温至-10℃。小心滴加1.33 kg (98%, 0.73 L) 浓硫酸, 控制温度低于15℃ (物料体积约1.5 L) 。在10 L三颈瓶中加入1.83 L (3.33 kg) 浓硫酸, 搅拌降温到-5~-10℃, 将0.50 kg (3.62 mol) 4-氟苯乙酮小心滴加到反应瓶中, 控制温度低于5℃。将前述配制好的混酸滴加到反应体系中, 控制温度-9~-12℃ (不得超过-8℃) , 滴后, 于-9~-12℃下反应, HPLC跟踪检测 (流动相, 20%乙腈→100%、0.1%磷酸水溶液:80%→0%;进样量5μL;色谱柱C-18;检测器波长254 nm;流速1 m L/min;tR=9.2 min) , 约1.0 h后原料反应完全, 低于10℃剧烈搅拌下将反应液滴加到冰水体系中 (2.67 kg冰+0.90 kg水) , 0~-5℃过滤, 得0.31 kg固体产物。滤液用二氯甲烷[2.73 L (3.6 kg) ]萃取2次, 合并有机层。有机层用 (2.50 kg) 水洗涤2次、饱和碳酸氢钠水溶液 (1.50 kg水+0.17 kg碳酸氢钠) 洗涤1次, 0.50 kg无水硫酸钠干燥后, 低于40℃条件下减压浓缩, 得到约0.34 kg淡黄色油状物, 合并产物约0.65 kg。将0.65 kg粗产品溶于0.88 kg (1.14 L) 甲醇中, 加热到65℃回流至全溶, 0.5 h后降温至-15℃析出固体, 过滤, 用石油醚[0.6 kg (0.9 L) ]洗涤2次, 得0.36 kg淡黄色固体4′-氟-3′-硝基苯乙酮, 收率56%[1]。

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图二 4-氟苯乙酮的合成应用

储存

4-氟苯乙酮具有一定的毒性,在储存时需要密封保存,操作人员需要做好防护措施,戴好手套和防毒面具,在实验操作过程中必须在通风橱里操作。

参考文献

[1]郝东.3′-氨基-4′-氟苯乙酮的合成[J].精细化工中间体,2013,43(06):25-26.

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