三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐是一种常见的生物肽缩合试剂,其结构中膦原子上的溴原子可在常见的亲核试剂例如醇,有机胺类物质的进攻下发生离去生成相应四配位的鏻正离子。三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐在生物化学领域中主要用于固相肽合成,在生物化学基础研究领域有较好的应用,例如有文献报道该物质可用于氟苯甲酰化树脂固相合成载体的制备。
取代置换反应
图1 三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐的取代置换反应
将3-氰-1,2,4-三唑(0.946 g, 10 mmol),甲苯,吡啶溶解于干CH3CN (40 mL)中。然后往其中缓慢地加入三乙胺(1.39 mL, 10 mmol)和三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐 (4.66 g, 10 mmol),所得的反应混合物在0°C下搅拌反应若干个小时。然后将混合物加热至室温,在在室温下继续搅拌反应大约3.5小时。反应结束后用饱和NaHCO3水溶液(1×100 mL)洗涤混合物,在无水MgSO4上干燥有机层,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。将残留物溶解在干燥的CH2Cl2 (15mL)中,加入Et2O (20ml)沉淀出固体,然后通过过滤收集沉淀的固体并用Et2O洗涤,最后在减压下干燥即可得到目标产物分子。[1]
生物应用
在生物化学基础研究中,三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐常用于开发新的肽类药物或生物活性分子。它的使用有助于合成特定结构的肽链,用于研究生物分子的功能和相互作用。三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐不仅能够用于肽链的合成和肽类药物的研发,还能够作为反应催化剂和固相合成载体的组成部分,推动相关研究的进展。此外,有文献报道三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐可用于氟苯甲酰化树脂固相合成载体的制备。这些载体在药物研发和生物技术应用中起到支持和介导作用。
参考文献
[1] Emanuelson, Cole; et al Journal of Medicinal Chemistry,2022,65,16338-16352.