二苯基环己基膦，英文名为Cyclohexyldiphenylphosphine，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它对氧气和空气较为敏感，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。二苯基环己基膦是一种三价膦物种，它主要用作过渡金属催化领域中的有机膦配体，在金属有机化学和有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
结构性质
二苯基环己基膦结构中的膦原子上含有丰富的电子云密度，膦原子上富电子云密度，使其具有强的电子供体能力，这增强了它与过渡金属的配位能力，其环己基结构提供了立体屏障，使得配体在金属中心附近较为稳定。二苯基环己基膦可与常见的过渡金属发生络合反应，可用于催化多种有机转化反应包括Suzuki偶联反应，金属催化的迈克尔加成反应等。此外，该物质在某些化学反应中可充当还原剂的作用，可用于还原高价态的金属和臭氧等强氧化剂。
氧化反应
图1 二苯基环己基膦的氧化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将H2O2(30%溶于水，3~5 eq)缓慢滴入到二苯基环己基膦在干燥四氢呋喃(4 ~ 5 M)中的溶液里，所得的混合物在室温下搅拌反应大约15分钟。然后用NaHCO3溶液和Na2S2O3溶液对反应混合物进行淬灭，将反应混合物继续再搅拌几分钟，将反应混合物分开并且用二氯甲烷萃取水层三次，用无水Na2SO4干燥合成有机有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩以去除挥发物，所得的剩余物即为目标产物分子。[1]
化学应用
二苯基环己基膦作为配体在过渡金属催化反应中的应用能够帮助研究人员揭示催化反应的机制，其电子云密度和配位能力使得它能够与金属中心形成稳定的配合物，这对于研究催化过程中的活性物种和反应路径非常重要。二苯基环己基膦能够催化多种有机转化反应，如Suzuki偶联反应、迈克尔加成反应等。基础研究人员利用其高效催化能力开发新的反应路径，探索更多有机合成方法。
参考文献
[1] Unoh, Yuto; et al ACS Catalysis 2015,5,6634-6639.