叔丁基异氰酸酯,英文名为tert-Butylisocyanate,常温常压下为透明无色液体,它具有极其高的吸湿性和化学反应活性,遇水容易发生潮解反应而变质。叔丁基异氰酸酯主要用作有机合成基础化学试剂和医药中间体,它可高效地和醇类物质,有机胺类化合物等发生缩合反应得到相应的脲类衍生物,在脲类生物活性分子的合成领域中有较好的应用。
化学性质
叔丁基异氰酸酯具有极其高的亲电性,它可在常见的亲核试剂例如醇类化合物,有机胺类物质的进攻下发生亲核加成反应得到相应的缩合产物。有文献报道该物质可用于黑色素浓缩激素受体-1拮抗剂的制备。
缩合反应
叔丁基异氰酸酯具有极其高的亲电性,它可高效地与醇类物质或者有机胺类物质发生亲核加成反应。
图1 叔丁基异氰酸酯的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将无水碳酸钾 (139 mg, 1.01 mmol)和叔丁基异氰酸酯(230 μL, 2.01 mmol)加入对叔丁基苯酚(150 mg)在丙酮中溶液里。然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约30分钟。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物直接在真空下进行过滤处理以除去反应混合物中的不溶性沉淀,所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的剩余物即为目标产物分子。[1]
化学应用
叔丁基异氰酸酯在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料,例如有文献报道它与胺类物质发生的缩合反应、可用于三环法尼基蛋白转移酶抑制剂的制备。
储存方法
存储叔丁基异氰酸酯时要注意保持干燥、避免火源和氧化剂,处理时应当采取适当的防护措施并遵循安全操作规程,以保证安全性和防止意外发生。此外,储存该物质时应该远离火源和高温,并且应该避免曝露于阳光直射下。
参考文献
[1] Lavendomme, Roy; et al, Chemical Communications,2016,52,14109-14112.