介绍
N-甲基吡咯,又叫1-甲基吡咯,英文名称为1-Methylpyrrole。分子式为C4H7N,它是一种五元芳香杂环化合物。外观为无色液体,具有氨味,能与水混溶,并溶于乙醚、丙酮等大多数有机溶剂。它在中性溶液中比较稳定,但在碱性环境下易发生水解反应。
图一 N-甲基吡咯
应用
N-甲基吡咯作为重要的有机合成原料,广泛应用于医药中间体和有机溶剂,也可作为燃料的稳定剂和防腐剂。
合成
传统合成的缺点
N-甲基吡咯传统合成的主要方法有以下几种:
(1)以吡咯为原料,直接经甲基化反应,得到N-甲基吡咯。其中包括以碳酸二甲酯为甲基化试剂,在催化剂的存在的条件下合成。用DBU为催化剂,环丁砜为溶剂,温度240℃下反应,该反应温度高。
(2)加入DABCO为催化剂,反应时间5天,收率35%。反应时间长,收率低,不适合工业化生产。
(3)用叔丁基亚氨基-三 (二甲 氨基) 正膦为催化剂合成 ,此催化剂毒性较大。
(4)以Zr O2、Ca O为催化剂合成,此反应收率不高。
(5)叔丁基溴化铵为催化剂合成,此反应收率也不高。另外,以碘甲烷为甲基化试剂的。在(5)中,以18-冠-6为催化剂,在叔丁醇钾或过氧化钾、乙醚或四氢呋喃存在的条件下合成,18-冠-6较为昂贵。
(6)用1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐为催化剂,但收率不高。
新合成方法
反应瓶中通入N2,加入3.5g的氢氧化钠和54.1g(575.0mmol)的甲胺的乙醇溶液(33wt.%),搅拌,冷却至-10℃,滴加45g(522.7mmol)丁二醛。滴加完毕后,自然升温至室温后再升温至60℃,继续搅拌反应10小时。反应结束后,常压蒸馏得到产品N-甲基吡咯38.2g,GC含量98.6%,收率88.8%[1]。
图二 N-甲基吡咯的合成
参考文献
[1]张雯君,杨巧梅,程文峰,等.一种N-甲基吡咯的合成方法[P].江苏省:CN201810155062.8,2020-11-24.