氧杂环丁-3-醇的酯化反应

2024/8/23 8:59:08 作者:流风

氧杂环丁-3-醇是一种氧杂四元环类物质,英文名为Oxetan-3-ol,常温常压下为无色透明液体,在水中有一定的溶解性并且可与常见的有机溶剂混溶。氧杂环丁-3-醇主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料,它广泛地用作含有氧杂环丁烷基团的生物活性分子和药物分子的合成原料,在药物化学领域中有较好的应用。

结构特性

氧杂环丁-3-醇的化学结构中含有一个氧原子的四元杂环化合物,它具有很高的环张力,该四元环几乎呈平面结构。具有张力的C‑O‑C键角导致氧杂环丁烷氧的孤对电子充分暴露,由此成为良好的氢键受体和路易斯碱。作为具有张力的环状醚,氧杂环丁-3-醇不仅可作为稳定骨架应用于药物化学领域,而且也是合成各种氧杂环丁烷衍生物的砌块。同时,这类结构可作为偕二甲基和羰基的替代基团,因而在药物化学领域备受关注。这种具有极性的小杂环可作为侧链与母体结合,以改善成药性,特别是溶解性。同时,氧杂环丁-3-醇的四元环张力有助于亲核试剂进攻,进而发生开环、重排和扩环等反应,故在复杂分子的合成领域也具有广泛的应用。

酯化反应

氧杂环丁-3-醇的酯化反应

图1 氧杂环丁-3-醇的酯化反应

在0°C下,将甲酰氯(4.27 mL, 55.1 mmol)滴加到氧杂环丁-3-醇(3.71 g)和Et3N (8.45 mL, 60.1 mmol)在干燥二氯甲烷中的溶液中。然后在0°C下搅拌所得的反应混合物4.5小时,反应结束后向上述反应混合物中缓慢地加水。把这两层分开,然后用0.5M HCl(2倍)水洗有机层。在Na2SO4上干燥有机层,过滤有机层并将滤液在减压下除去溶剂即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

氧杂环丁-3-醇可用作有机合成中间体和医药研究领域中的氧杂环丁烷的前体物质,它可通过高张力四元环的开环反应和醇羟基的亲核取代反应应用于含有氧杂环丁基结构的药物分子的制备,例如有文献报道该物质可用于治疗广泛性癫痫的药物分子的结构改性研究。

参考文献

[1] Bezencon, Olivier; et al, Journal of Medicinal Chemistry 2017,60,9769-9789.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:32 0

欢迎您浏览更多关于氧杂环丁-3-醇的相关新闻资讯信息