4-羟基环己酮乙二醇缩醛是一种缩醛类物质，常温常压下为透明无色粘稠性液体，它对酸性物质较为敏感但是对碱性物质相对稳定，该物质难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。4-羟基环己酮乙二醇缩醛主要用作有机合成中间体，它可由1,4-环己二酮通过缩合，还原反应制备得到，有文献报道该物质可通过醇羟基的缩合反应应用于毒蕈碱受体激动剂的制备。[1]
化学性质
4-羟基环己酮乙二醇缩醛结构中含有一个活性羟基单元，它具有一般烷基醇类物质的通用理化性质，主要用作有机合成中间体，它可在碱性条件下和常见的烷基卤化物等发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。值得说明的是该物质对酸性物质极其敏感，4-羟基环己酮乙二醇缩醛结构中的缩醛在酸性水溶液中可水解为相应的酮类衍生物。
甲基化反应
图1 4-羟基环己酮乙二醇缩醛的甲基化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将在50ml 干燥的四氢呋喃中加入4.25 g 4-羟基环己酮乙二醇缩醛 (26.9 mmol, 1.0 eq)，然后往上述反应混合物中缓慢地加入2.15 g氢氧化钠(60%矿物油)(53.73 mmol, 2.0 eq)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约3小时，然后小心地向溶液中加入10ml碘甲烷(160.6 mmol, 6.0 eq)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约17小时。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入75 mL饱和氯化铵溶液，用二氯甲烷(3 × 100 mL)萃取反应混合物三次。合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱层析法(己烷:乙酸乙酯2:1)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Lill, Andreas P.; et al European Journal of Medicinal Chemistry 2015,89,503-523.