5-溴-2-吡啶羧酸是一种吡啶类化合物,常温常压下为白色至类白色固体粉末,难溶于水和低极性的有机溶剂但是可溶于强极性有机溶剂例如醇类溶剂等。5-溴-2-吡啶羧酸是一种吡啶羧酸类物质,它具有丰富的化学反应活性和转化路径,主要用作有机合成中间体,有文献报道该物质可用于吡啶类有机配体的结构修饰,在基础有机化学研究领域中应用广泛。
理化性质
5-溴-2-吡啶羧酸结构中含有一个高化学反应活性的羧酸单元和一个溴原子,其结构中的羧基单元可在缩合剂的作用下和醇类物质等发生酯化反应,也可以在二氯亚砜的作用下和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。此外,该物质还可在过渡金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应,可用于吡啶噁唑啉类有机配体的合成。
酯化反应
图1 5-溴-2-吡啶羧酸的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将TMSCl (0.50 mL, 3.96 mmol)加入到5-溴-2-吡啶羧酸(0.20 g, 0.99 mmol)的在干燥MeOH (5 mL)溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌一夜。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后通过向反应中加入水(20 mL)来淬灭反应混合物,然后用DCM (50ml)提取三次。结合有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩以除去有机溶剂,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
5-溴-2-吡啶羧酸经常用作合成其他有机化合物的重要中间体,特别是在合成吡啶衍生物和其他含氮化合物时。吡啶类化合物在配位化学中有广泛应用,作为过渡金属催化剂的配体,5-溴-2-吡啶羧酸可通过不同的化学反应修饰其结构优化其在催化反应中的活性和选择性。
参考文献
[1] Raji, Idris; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2017,27,744-749.