对氰基苯甲酸，英文名为4-Cyanobenzoic acid，常温常压下为白色至黄米色固体粉末，具有显著的酸性和苯甲酸类物质的通用理化性质，它难溶于水和低极性有机溶剂，可溶于醇类溶剂和二甲基亚砜。对氰基苯甲酸是一种苯甲酸类化合物，它是对苯二甲酸类衍生物的合成前体，在基础有机化学研究领域中有着较好的应用。
理化性质
对氰基苯甲酸的化学结构中含有氰基单元和一个羧酸基团，它具有芳香羧酸类物质的通用理化性质，可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的酰类衍生物。对氰基苯甲酸也可在缩合剂的存在下和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物。对氰基苯甲酸可在还原剂的作用下发生还原反应得到相应的对羧基苄胺。
酰氯化反应
图1 对氰基苯甲酸的酰氯化反应
往一个干燥的圆底烧瓶(25.0 mL)中加入对氰基苯甲酸(7.0 mmol, 1.0 eq)，干燥的二氯甲烷(21.0 mL)和催化量N,N-二甲基甲酰胺(3.0滴)，然后将所得的反应混合物冷却至0°C并将其在该温度下搅拌10分钟。然后往上述反应混合物中缓慢地加入草酰氯 (10.5 mmol, 1.5 eq.)。将所得的反应混合物在25℃下搅拌反应大约4~5h，反应结束后将所得的反应混合物直接在减压下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物可直接使用，无需进一步提纯。[1]
医药应用
对氰基苯甲酸主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，它可借助氰基单元和羧基基团的化学转化性质应用于药物分子贝曲沙班的制备。贝曲沙班是一种口服抗凝药物，可作为直接因子Xa抑制剂，它是FDA批准的药物分子，可用于预防因急性疾病住院且有血栓栓塞并发症风险的成人的静脉血栓形成。
参考文献
[1] Li, Hao-Ran; et al Chemical Science,2024,15,8156-8162.