1-羟基环丙烷羧酸是一种羟基羧酸类化合物,常温常压下为白色至类白色固体粉末,在水中有一定的溶解性并且可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。1-羟基环丙烷羧酸结构中含有一个活性羟基单元和羧基基团,表现出较高的化学反应活性,它常用作有机合成中间体,可用于含有环丙烷基单元的生物活性分子和药物分子的制备,在医药领域中有较好的应用。
化学性质
1-羟基环丙烷羧酸具有烷基羧酸类物质和醇类化合物的通用理化性质,其结构中的醇羟基单元可在碱性条件下和酸酐类物质发生酰化反应。1-羟基环丙烷羧酸也可在重氮试剂的作用下发生酯化反应,可用于相应的酯类衍生物的制备。环丙烷基的存在使得该物质具有特殊的化学反应性,环丙烷环的应力和不饱和性使得其在某些化学反应中表现出更高的反应活性,例如在环丙烷开环反应中。
酯化反应
图1 1-羟基环丙烷羧酸的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将二苯基重氮甲烷溶液(10.4 g)加入干燥的四氢呋喃(50 mL)中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入1-羟基环丙烷羧酸 (4.55 g)在THF (100 mL)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌6小时,通过TLC点板检测反应进度,反应结束后将反应混合物直接通过真空蒸发以除去有机溶剂。通过过滤收集沉淀固体并在真空中干燥沉淀固体即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
1-羟基环丙烷羧酸可用作有机合成中间体和医药分子基础原料,它可通过羧基单元和醇羟基基团的化学反应活性应用于含有环丙基单元的有机功能分子的制备,例如有文献报道该物质可用于含有环丙基单元的秋水仙碱衍生物抗癌剂的制备。
参考文献
[1] Yamawaki, Kenji; et al,Bioorganic & Medicinal Chemistry,2007,15,6716-6732.