简述
BOC-L-焦谷氨酸乙酯的分子式为C12H19NO5，分子量为257.283，英文表达为BOC-PYR-OET。BOC-L-焦谷氨酸乙酯是由焦谷氨酸衍生而来的化合物，白色晶体状物质，常用于合成各种药理化合物，例如合成HCV蛋白酶抑制剂和烷基肾素抑制剂。
合成方法
根据Boc-L-焦谷氨酸苄酯的制备方法，可以通过下列步骤尝试BOC-L-焦谷氨酸乙酯的合成。以价廉易得且含单手性的L-焦谷氨酸为起始原料，分别用乙基(-Et)和叔丁氧羰基(-Boc)对羧酸位点和酰胺氮原子位点进行保护，采用一锅法可以合成阿维巴坦关键原料BOC-L-焦谷氨酸乙酯[1]。
分离方法
文献公开了一种BOC-L-焦谷氨酸乙酯对映异构体的分离方法及其应用，包括如下步骤：取含BOC-L-焦谷氨酸乙酯对映异构体的供试品，通过液相色谱进行分离，所述液相色谱的条件包括：以大赛璐色谱柱AD‑H为固定相，以含有正己烷和无水乙醇的混合溶液作为流动相等度洗脱，其中，所述流动相中正己烷与无水乙醇的体积比为3～9：1。通过上述色谱条件可实现BOC-L-焦谷氨酸乙酯与其对映异构体的有效分离，两者分离度可达9.77以上。同时，通过该方案，BOC-L-焦谷氨酸乙酯的保留时间短，可实现快速有效分离，为控制BOC-L-焦谷氨酸乙酯的品质提供了技术保障[2]。
应用
文献报道了一种桥环化合物的制备方法。该制备方法包括步骤S1，以BOC‑L‑焦谷氨酸甲酯或BOC‑L‑焦谷氨酸乙酯为底物，并使底物进行还原‑成醚反应，得到第一中间体；步骤S2，使第一中间体进行取代反应，得到第二中间体；步骤S3，使第二中间体进行水解反应，得到第三中间体；步骤S4，使第三中间体进行合环反应，得到第四中间体；以及步骤S5，使第四中间体进行还原反应，得到桥环化合物[3]。
参考文献
[1]秦志忠,张欣芳,鲁炜,等.一锅法合成阿维巴坦关键原料[J].化学与生物工程, 2022(005):039.DOI:10.3969/j.issn.1672-5425.2022.05.007.
[2]邱坤新,莫汝见,欧一机,等.一种N-Boc-L-焦谷氨酸乙酯对映异构体的分离方法及其应用:202310476202[P].
[3]李九远,毕文英,解进.桥环化合物的制备方法.