背景及概述
1,3-二(1-甲基乙烯基)苯又称1,3-二异丙烯基苯,一种含有芳香环的化学物质,因分子中有烯烃及芳香环活性基团,在有机合成领域应用广泛。
物理化学性质
1,3-二(1-甲基乙烯基)苯CAS号:3748-13-8。分子式:C12H14。分子量:158.24。精确质量:158.11000。LogP:3.7528。密度:0.925 g/mL。沸点:231 °C(lit.)。闪点:93 °C。折射率:n20/D 1.556(lit.)。通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。常温,避光,通风干燥处,密封保存。
制备工艺
以α,α'-二羟基-1,3-二异丙基苯为起始物料,经脱水反应合成了1,3-二(1-甲基乙烯基)苯[1],1,3-二(1-甲基乙烯基)苯的合成反应式如下图所示:
图1 1,3-二(1-甲基乙烯基)苯的合成反应式
实验操作:
往反应瓶中加0.63 g的α,α'-二羟基-1,3-二异丙基苯,10 g的DMSO,浓硫酸1.1 g,升温到120-138℃反应2.4 h,冷却到窒温,加10 mL水。用2x20 mL二氯乙烷萃取。有机相加30%NaOH溶液30 mL中和,分层,水相用2x20 mL 叔丁基甲基醚萃取杂质。水相用1:1盐酸酸化,再用2x25 mL乙酸乙酯萃取产品。用15 mL水洗有机相3次,在50 ℃水浴,用真空脱去溶剂,得到1.2 g粗产品,粗产品用10 mL甲醇溶解。滴加50 mL水重结晶,过滤,烘干得到0.37 g产品1,3-二(1-甲基乙烯基)苯。收率65.5%,含量99.4%。
安全信息
1. 1,3-二(1-甲基乙烯基)苯是易燃液体,应存放在阴凉、通风良好的地方,远离火源和热源。
2. 避免吸入蒸气和接触皮肤,因为1,3-二(1-甲基乙烯基)苯可能对人体产生刺激作用。
3. 在使用或储存过程中应遵循安全操作规程,并佩戴适当的防护设备,如手套、眼镜和防护服。
4. 如果误服或误吸入1,3-二(1-甲基乙烯基)苯,应立即就医并向医生出示相关的化学品信息。
参考文献
[1]Mushenko, V. D.J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1982 , vol. 55, # 3 p. 658 - 662,597 - 601