介绍
3,3,3-三氟丙酮酸乙酯（Ethyl trifluoropyruvate）是一种含氟的有机化合物，化学式为C5H5F3O3。它是一种无色液体。储存条件需要在惰性气体氛围下，2-8°C。它在水中几乎不溶，但可以溶于有机溶剂如二氯甲烷等。它的结构含有F原子可应用导电材料，含有羰基可以发生氧化和还原的反应，含有酯基可以在酸性或碱性条件下水解。
图一 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯
应用
向100mL圆底烧瓶中装入3,3,3-三氟丙酮酸乙酯（5.00g，29.4mmol，1.00当量）、乙醚（50mL）。将混合物冷却至0°C。分批加入NaBH4（559毫克，14.8毫摩尔，0.50当量）。将所得溶液在室温下搅拌1小时，并用H2O（20mL）稀释。用二氯甲烷（3 x50 mL）萃取混合物，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，得到4.20 g（83%收率）无色固体3,3,3-三氟-2-羟基丙酸乙酯。GCMS（EI，m/z）:172[m]+[1]。
图二 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯的应用
将蒙脱石K-10（4 g）和20 ml甲苯放入配备有搅拌棒、回流冷凝器和干燥管的圆底烧瓶中。将3,3,3-三氟丙酮酸乙酯（6.24ml，0.047mol）和α-甲基苄胺（外消旋）（5ml，0.039mol）溶解在5ml甲苯中，并将该溶液加入上述混合物中。将反应混合物在100℃下搅拌4小时，通过TLC监测反应过程。反应完成后，将所得反应混合物通过烧结玻璃漏斗过滤，并用CH2Cl2洗涤。真空除去溶剂和过量三氟丙酮酸乙酯，得到勃鲁旺油。随后对该油进行柱色谱法（己烷/乙酸乙酯90/10），得到无色液体2-N-（1-苯乙基）亚氨基-3,3,3-三氟丙酸乙酯，分离收率为92%[2]。
图三 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯的应用2
在氮气保护下，Fe（OAc）2（3.5 mg，0.02 mmol）、2-甲基喹啉1a（143 mg，1.0 mmol）和三氟乙酸乙酯2b（68 mg，0.4 mmol）加入1.0 mL 1,4-二恶烷，在120°C下反应24小时，反应结束后，沥干溶剂。柱色谱分离，得到纯白色固体3,3,3-三氟-2-羟基-2-（喹啉-2-基甲基）丙酸乙酯，产率为86%[3]。
图四 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯的应用3
参考文献
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[2]Blocker M ,Immaneni S ,Shaikh A .Triflic acid-catalyzed C sp 3 – H functionalization of 2-methyl azaarenes with a α-trifluoromethyl imino ester[J].Tetrahedron Letters,2014,55(40):5572-5575.
[3]黄邕.一种含氮的乳酸衍生物的制备方法[P].湖北省:CN201711082440.6,2019-05-14.