间苯二甲腈的化学性质与应用

2024/9/6 13:58:07 作者:流风

间苯二甲腈是一种苯甲腈类物质,它具有较好的化学稳定性和优异的化学转化活性,主要用作有机合成基础化学试剂,借助氰基单元丰富的化学转化性质,间苯二甲腈广泛地应用于1,3-二取代苯类功能有机分子和药物分子的结构改性研究,例如有文献报道该物质可用于恶唑啉类有机配体的合成与修饰。

制备方法

间苯二甲腈可由间苯二甲醛或者间二甲苯通过氰化反应制备得到。从醛出发的路线一般要求先将其做成肟,然后进行脱水反应。

缩合反应

间苯二甲腈可在路易斯酸的存在下和双亲核试剂例如氨基醇类化合物等发生缩合反应,可用于相应的含有杂原子的五元环衍生物的制备。

间苯二甲腈参与的缩合反应

图1 间苯二甲腈参与的缩合反应

将间苯二甲腈(4 mmol)、2-氨基醇(16 mmol)和InCl3 (0.2 mmol)的混合物放入装有冷凝器、磁力搅拌器和油浴器的50 ml烧瓶中。然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约120分钟。反应结束后用CHCl3 (10ml)稀释混合物,过滤混合物并用CHCl3 (10ml)洗涤固体物质,将所得的有机层通过减压蒸馏的方式去蒸发溶剂,然后用中性氧化铝柱层析提纯粗产物即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

间苯二甲腈是一种具有广泛应用的化学试剂,其化学性质如氰基的高亲核性和苯环的稳定性使其在有机合成和药物化学中具有重要作用。有文献报道间苯二甲腈可以用于恶唑啉类有机配体的合成与修饰,恶唑啉类配体是一类具有重要应用的有机化合物,在催化、药物化学和材料科学等领域具有广泛应用。间苯二甲腈通过与氨基醇类物质的缩合反应能够生成含有五元环结构的配体,增强其在催化和其他化学应用中的性能。

参考文献

[1] Sudhakar, K.; Asian Journal of Chemistry 2017,29,864-866.

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