3-氯丙胺盐酸盐的制备与酰化反应

2024/9/12 9:56:27 作者:流风

3-氯丙胺盐酸盐是一种有机胺的盐酸盐,在水中有一定的溶解性但是不溶于常见的有机溶剂尤其醚类有机溶剂,它主要用作医药化学基础原料,可用于药物分子盐酸罗沙替丁醋酸酯的工艺制备领域中,罗沙替丁适用于上消化道出血(由消化性溃疡,急性应激性溃疡,出血性胃炎等引起)的低危患者。

特性

3-氯丙胺盐酸盐在水中的溶解性较好,但在醚类有机溶剂中不溶,这使得它在水相反应中表现出较高的稳定性。它在碱性条件下可释放出3-氯丙胺,进而可借助氨基单元和氯原子的化学转化活性应用于丙胺类生物活性分子和药物分子的合成。

制备方法

3-氯丙胺盐酸盐是一种有机胺类的盐酸盐,它可由3-氯丙胺与盐酸在干燥四氢呋喃中通过搅拌反应即可得到,所得的目标产物分子可用乙醚进行洗涤即可得到纯的3-氯丙胺盐酸盐。

酰化反应

3-氯丙胺盐酸盐在有机合成中有广泛应用,它可在碱性条件下和酸酐类物质或者酰氯类化合物等发生酰化反应,得到相应的酰胺类衍生物。

3-氯丙胺盐酸盐的酰化反应

图1 3-氯丙胺盐酸盐的酰化反应

在氩气环境下,在反应瓶中加入3-氯丙胺盐酸盐 (1.00 g, 8.62 mmol)、二碳酸二叔丁酯(1.88 g, 8.62 mmol)和氯仿 (50 mL),然后往上述所得的反应混合物在0℃下缓慢加入三乙胺(0.91 g, 9.05 mmol),将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下加热反应大约1h。反应结束后用水洗涤反应混合物,然后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩以除去挥发性物质。所得的残余物采用硅胶柱层析纯化(CHCl3/MeOH=8:2),即可得到目标产物分子。[1]

稳定性

3-氯丙胺盐酸盐是3-氯丙胺的盐酸盐,盐酸盐形式通常比其自由胺形式更稳定,因为盐酸盐通过形成离子对而提高了分子的稳定性。

参考文献

[1] Mori, Ryota; European Journal of Medicinal Chemistry,2014,82,16-35.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:3 0

欢迎您浏览更多关于3-氯丙胺盐酸盐的相关新闻资讯信息