介绍
D-薄荷醇，也称为右旋薄荷醇、(+)-薄荷醇或(1S,2R,5S)-2-异丙基-5-甲基环己醇，是一种具有清凉效果和清新薄荷香味的有机化合物，广泛应用于多个领域。化学式为C10H20O。
图一 D-薄荷醇
应用
D-薄荷醇常用于口香糖、糖果、饮料、烟草和食品中，作为风味增强剂，赋予产品清新的薄荷味。在牙膏、漱口水、洗发水、沐浴露等个人护理产品中，因其清凉感而被广泛使用，有助于提升产品的性能和使用体验。它可用于局部止痛和清凉止痒的外用药物，如清凉油、止痛膏等。它也可以作为吸入剂，用于缓解呼吸道疾病的症状。它还可以用于制造各种薄荷味的香精和香水。它在主要肺致癌物 NNK 的葡萄糖醛酸化和解毒中起作用[1]。
合成
向10mL反应容器中装入无磁性搅拌棒、0.4mmol 叔丁基（2-异丙基-5-甲基环己氧基）二甲基硅烷和20mol%CuSO4·5H2O的2mL甲醇溶液。贴上隔膜帽；将容器放置在安东帕微波设备的微波腔内。将搅拌的反应混合物在100℃下照射15分钟。冷却至室温后，TLC表明起始材料消失。滤出固体硫酸铜，减压除去溶剂。柱色谱法得到纯醇。所有产品在光谱上都与正宗的酒精完全相同，得到D-薄荷醇[2]。
图二 D-薄荷醇的合成
在室温下搅拌底物（2-异丙基-5-甲基环己氧基）三甲基硅烷（1 mmol）、离子液体[Dsim]HSO4（6.5 mg，≈0.02 mmol）在甲醇（2 mL）中的混合物。反应完成后（通过TLC监测），蒸发溶剂，向混合物中加入水（1mL），并剧烈搅拌。将混合物倾析，得到几乎纯的产品。通过比较IR和NMR数据对产物进行了表征。将离子液体在65℃下真空干燥以去除水分，然后重复使用[3]。
图三 D-薄荷醇的合成2
参考文献
[1]Kozlovich S ,Chen G ,Watson C , et al.P101 - The role of L- and D-menthol in the glucuronidation and detoxification of the major lung carcinogen, NNK[J].Drug Metabolism and Pharmacokinetics,2020,35(1S):S53-S53.
[2]González-Calderón D ,Benítez-Puebla J L ,González-González A C , et al.Selective deprotection of TBDMS alkyl ethers in the presence of TIPS or TBDPS phenyl ethers by catalytic CuSO 4 ·5H 2 O in methanol[J].Tetrahedron Letters,2013,54(37):5130-5132.