2-溴丙酰溴的性质与应用

2024/9/12 17:05:43 作者:火星人

理化性质

2-溴丙酰溴,英文名:2-Bromopropionyl bromide,CAS号:563-76-8,分子量:215.871,密度:2.1±0.1g/cm3,沸点:154.6±13.0°C at 760 mmHg,分子式:C3H4Br2O,闪点:66.5±6.4°C,为淡黄色透明液体,易溶于丙酮,避免潮湿、光照、空气,应储存密封的主藏器内,并放在阴凉,干爽的位置。

2-溴丙酰溴

简介

2‑溴丙酰溴别名溴化‑2‑溴丙酰,对粘膜和呼吸道有刺激性,反复与皮肤接触,可失去皮肤脂肪,而干燥发裂成鳞片状。对眼睛有较强的刺激性。可以用作医药、农药中间体。目前,2‑溴丙酰溴的制备方法是由丙酸溴化而得,将丙酸和赤磷加入反应锅内滴加溴素,然后过滤、滤液常压分馏,得2‑溴丙酰溴[1]

应用[2~4]

1、专利CN201711221177.4介绍了一种合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:a)由氯甲酸三氯甲酯与化合物(I),经酰基化反应得到化合物(II);b)化合物(II)与三甲基-1-氯硅烷反应使化合物(II)上的氨基活化,氨基活化后再与2-溴丙酰溴反应得到最终产物(III)。所制备的产品质量好、收率高。

2-溴丙酰溴参与的反应

2、专利CN201710770384.9关于匹莫苯丹关键中间体的制备方法中,介绍的合成路线第一步的取代反应,将100g乙酰苯胺和150g2-溴丙酰溴原料搅拌下加入到3L的DMSO溶剂中,加入60g三氯化铁催化剂,保持反应温度为-15~-10℃,搅拌反应2h~3h,缓慢将反应液倒入碎冰中,搅拌下析出固体后过滤,滤饼水洗后干燥得化合物I 190g,纯度为97%,测熔点为122℃。

3、专利CN201710890871.9介绍了一种索菲布韦中间体的制备方法,在步骤一中在氮气保护下,将原料4-苯基-2-恶唑烷酮(50g,0.31mol)溶于干燥的四氢呋喃(1000mL)中,冷却到-50℃,慢慢滴加正丁基锂(2.5M,135mL,0.34mol),控制内温不高于-40度。滴完,在-50℃左右搅拌30分钟。然后滴加入2-溴丙酰溴(72.9g,0.34mol),控制内温不得高于-40℃,加完后在-50℃左右搅拌1小时。反应完毕,以饱和氯化铵水溶液(200mL)淬灭,乙酸乙酯(500mL)萃取两次。合并有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩。所的粗品加入正己烷(500mL)打浆,过滤,干燥得中间体3-(2-溴乙酰)-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮。

参考文献

[1]昌邑市丰润精细化工有限公司. 一种2-溴丙酰溴的制备装置:CN202220738800.3[P]. 2022-07-19. 

[2]山东睿鹰先锋制药有限公司. 一种合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法:CN201711221177.4[P]. 2019-06-04.

[3]天津长芦华信化工股份有限公司. 匹莫苯丹关键中间体的制备方法:CN201710770384.9[P]. 2017-12-29.

[4]上海泓博智源医药股份有限公司. 一种索菲布韦中间体的制备方法:CN201710890871.9[P]. 2018-01-12. 

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