5-己烯-1-醇的合成与用途

2024/9/18 16:32:02 作者:风华

概述

5-己烯-1-醇的英文名称为5-Hexen-1-ol,其分子式为C6H12O,分子量为100.16,常温常压下表现为透明无色至淡黄色液体。有关该物质的物理数据包括:密度0.8453 g/cm3,熔点<-20℃,沸点155.5-156.0℃,闪点117 °F,折射率:n20/D 1.435(lit.)。

5-己烯-1-醇.jpg

合成方法

文献公开了一种合成5-己烯-1-醇的方法,具体包括以下步骤:以6-溴-1-己烯为原料,四丁基溴化铵作为催化剂,在乙腈溶剂中,加热与醋酸钾反应,反应完全;将混合液冷却至室温(18-25℃),反应液减压浓缩,浓缩至不滴后加水溶清;再加入甲基叔丁基醚搅拌分层,水层用甲基叔丁基醚萃取一次,合并有机相过滤,滤液减压浓缩;浓缩液开始水解,向浓缩液中加入15%碱性水溶液,甲醇,常温搅拌互溶;水解完毕后开始减压浓缩甲醇。浓缩后体系开始分层,上层有机相,下层水相;水相再用二氯甲烷萃取两次,合并有机相减压浓缩得到5-己烯-1-醇。该合成方法反应条件简单,反应时间短,工艺简单,容易实现,成本较低[1]。

用途

(1)制备均相阴离子交换膜。具体地,3,3'-二溴-4,4'-二氟二苯砜与改性化合物经Heck反应制备得到改性4,4'-二氟二苯砜;所述的改性化合物为5-己烯-1-醇,1-己烯或乙烯;4,4'-二氟二苯砜和2,2-二(3-氨基-4-羟苯基)六氟丙烷单体缩聚形成齐聚物A;改性4,4'-二氟二苯砜和2,2-二(4-羟苯基)六氟丙烷单体缩聚形成齐聚物B;将齐聚物A和齐聚物B混合经缩聚得到聚合物C;利用1-溴-6-咪唑盐己烷链对聚合物C进行功能化改性得到聚合物D;利用溶液浇铸法将聚合物D制成均相阴离子交换膜。经上述方法制备的均相阴离子交换膜具有优异的离子传导率,化学稳定性,机械性能,单价阴离子渗透通量和单价阴离子选择性[2]。

(2)有机合成原料。以PdBr2为催化剂,以[Bmim]X/HXaq为溶剂,炔卤与5-己烯-1-醇为原料进行交叉偶联反应,可以中等及优良的产率(73%~94%)合成系列cis-1,2-二卤代-1,7-辛二烯衍生物。反应表现出较高的区域选择性和立体选择性,并且该偶联反应合成途径简捷、反应条件温和,可为cis-1,2-二卤代烯烃类化合物的合成提供简便的途径[3]。

参考文献

[1]薛嵩.合成5-己烯-1-醇的方法:CN202211486992.4[P].CN115850026A.

[2]廖俊斌,俞欣妍,沈江南.一种均相阴离子交换膜的制备方法:CN202011273065.5[P].CN112457495A.

[3]杨少容,凌厂围,马建业,等.离子液体中钯催化合成cis-1,2-二卤代-1,7-辛二烯的反应研究[J].有机化学, 2014.DOI:10.6023/cjoc201401017.

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