N-苯基邻氨基苯甲酸

2024/9/23 10:35:00 作者:谷雨

N-苯基邻氨基苯甲酸又称DPC,是一种氨基苯甲酸和一种二级氨基化合物,是邻氨基苯甲酸的N-苯基衍生物。

N-苯基邻氨基苯甲酸

作用

N-苯基邻氨基苯甲酸的功能与邻氨基苯甲酸结构有关,是合成几种非甾体抗炎物质的母体骨架。其具有膜转运调节剂的作用,是一种有效的非特异性的氯通道和氯化物-碳酸氢盐交换阻滞剂。可抑制CFTR(囊性纤维化跨膜调节剂)ATP酶活性。

应用

N-苯基邻氨基苯甲酸可用作分析试剂,氧化还原指示剂,如检测钒。

合成方法

将2-氯苯甲酸(25.64mmol)和苯胺(12.82mmol),碳酸钾(19.23mmol)和铜粉(19.23mmol)依次加入到二甲基甲酰胺(50 ml)溶剂中,然后于130℃下加热回流搅拌过夜,TLC检测(展开剂为乙酸乙酯:石油醚乙酸=1:1)反应结束。接着将所得到的反应混合物冷却后用硅藻土过滤,所得滤液加入到200mL水中,再用盐酸将体系调至pH值约为3,抽滤并将得到的沉淀干燥,得到墨绿色固体粉末,即得N-苯基邻氨基苯甲酸,产率50.72%,熔点173.9℃-178.0℃。

化合物结构确证数据为:1H NMR (600 MHz, CD3OD) δ 7.96 (dd, J = 8.0,1.6 Hz, 1H), 7.35–7.27 (m, 3H), 7.24–7.17 (m, 3H), 7.07–7.02 (m, 1H), 6.71(ddd, J = 8.0, 7.2, 1.1 Hz, 1H)。

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