介绍
3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯是一种有机化合物，它的分子式为C11H19BO3，通常用作有机合成的中间体，特别是在农业化学品、医药和染料领域，主要用于抗癌､抗HIV药物的合成。它可以用于合成1,2-二氢-2-氧代吡啶基的内源性大麻素系统（ECS）调节剂，以及胚胎外胚层发育（EED）抑制剂和基于吡咯并三嗪的IRAK4抑制剂。
图一 3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯
合成
第一步：四氢吡喃腙的合成
1000m L四口烧瓶中，分别加入500m L二氯甲烷和80g四氢吡喃酮，20~30℃搅拌条件下，滴加200g水合肼（80％），滴加完毕保温反应2h.反应结束加入150m L饱和食盐水，静置分出有机相，浓缩后得四氢吡喃腙77.5g，收率85％。
第二步：烯基碘化合物的合成
1000m L四口烧瓶中，分别加入400m L甲醇，100g四氢吡喃腙，250g单质碘，40~50℃搅拌条件下，滴加200m L三乙胺，滴加完毕反应1h.反应完毕，减压蒸出溶剂。残余物加入二氯甲烷200m L，2N浓度盐酸50m L，搅拌均匀后静置分出有机相，采用Na2SO3溶液淬灭过量的碘，有机相减压蒸馏后，得4-碘-3，6-二氢-2H-吡喃140g，收率76％。
第三步：3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成
1000m L四口烧瓶中，分别加入500m L四氢呋喃，烯基碘化合物105g，降温至-10℃，滴加溶解有75g异丙基溴化镁的四氢呋喃溶液200m L，滴加完毕反应10h。缓慢升至室温，滴加95g异丙醇频哪醇硼酸酯，滴加完毕升温至40℃反应2h，再升温至回流反应2h.反应完毕，降温过滤，蒸出溶剂，残余物重结晶得目标产物3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯90.5g（96％），收率83％[1]。
图二 3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成
参考文献
[1]王可为,赵文武,韩建国,等.一种3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成新工艺[P].辽宁省:CN201811153086.6,2019-01-04.