二乙基亚磷酰氯的合成方法及用途

2024/10/8 9:52:31 作者:火华

简介

二乙基亚磷酰氯,化学式为C₄H₁₀ClO₂P,是一种有机磷化合物,其分子结构中含有一个磷原子,通过双键与氯原子相连,同时磷原子上还连接有两个乙氧基。这种化合物在常温下通常为透明无色至淡黄色的液体,具有较低的沸点和闪点,对湿气敏感,需保存在干燥环境中。二乙基亚磷酰氯具有较强的毒性和腐蚀性,因此在操作时需要特别小心,确保在通风橱中进行,并佩戴适当的防护装备[1-2]。

 二乙基亚磷酰氯的性状

二乙基亚磷酰氯的性状

合成方法

三氯化磷与亚磷酸三乙酯反应法:在无水乙醇或乙醇钠的催化下,三氯化磷与亚磷酸三乙酯发生反应,生成二乙基亚磷酰氯。该方法操作相对简单,但收率较低,约为25%。为了提高收率,可以通过优化反应条件,如调整反应物的摩尔比、控制反应温度和时间等来实现。 乙基二氯磷酸酯与乙醇反应法:另一种合成方法则是利用乙基二氯磷酸酯与乙醇进行反应。这种方法具有更高的收率,约为79%,且反应条件相对温和。然而,乙基二氯磷酸酯的制备可能相对复杂,需要额外的步骤和原料[2-3]。

用途

磷酰化试剂:二乙基亚磷酰氯是一种强亲电性的磷酰化试剂,可以与多种亲核试剂发生反应,生成相应的磷酰化产物。例如,它可以与醇类化合物发生缩合反应,生成亚磷酸酯类化合物。这些化合物在生物化学和医药领域中具有重要应用,如作为DNA和RNA合成中的构建块,以及用于制备抗病毒药物、杀虫剂和其他生物活性分子。

偶合试剂:在催化量的三氟甲磺酸基三甲基硅烷(TMSOTf)作用下,二乙基亚磷酰氯可以作为偶合试剂,参与糖羟基等官能团的保护反应。这种偶合反应具有高效性和温和性,可以在较温和的条件下实现高收率的转化[1-3]。

参考文献

[1] 胡潇潇.基于化学反应的二乙基磷酰氯,亚铜离子及次氯酸荧光分子探针初步研究[D].厦门大学,2015.

[2] Jie Z , Rammoorty V , Fischer B .Diethyl chlorophosphite: a versatile reagent.[J].Journal of Organic Chemistry, 2002, 67(3):711-9.

[3] Fischer,Bilha,Sheihet,et al.Diethyl chlorophosphite: A mild reagent for efficient reduction of nitro compounds to amines.[J].Journal of Organic Chemistry, 1998.

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