3-(三氟甲基)吡唑的合成与应用

2024/10/9 9:18:16 作者:风华

概述

3-(三氟甲基)吡唑是一种性状为白色至浅黄色晶体粉末的化学物质,常温常压下可稳定存在,分子式是C4H3N2F3,分子量为136.0752。关于3-(三氟甲基)吡唑的部分物理性质如下:密度1.44 g/cm3,熔点45-47 ℃(lit.),沸点70 ℃ at 2mmHg(lit.),闪点61.3℃,折射率1.444,蒸汽压0.291mmHg at 25℃。

3-(三氟甲基)吡唑.jpg

分子性质数据

(1)摩尔折射率:23.75

(2)摩尔体积(cm3/mol):94.4

(3)等张比容(90.2K):218.2

(4)表面张力(dyne/cm):28.4

(5)极化率(10-24cm3):9.41

合成

通过三氟甲基溴代腙与炔酮、炔酯和炔酰胺的[3+2]环加成反应,可以中等至优异的产率得到了一系列3-(三氟甲基)吡唑类化合物。该方法具有区域选择性高、官能团兼容性强、操作简单和反应条件温和等特点,为合成3-(三氟甲基)吡唑类化合物提供了一种高效的新方法[1]。

应用

3-(三氟甲基)吡唑的应用领域多集中于农药领域。农药技术领域报道了一种含3-(三氟甲基)吡唑的吡唑肟类衍生物的制备和应用。以3-(三氟甲基)吡唑制备得到3-(三氟甲基)吡唑-4-甲酰氯,通过吡唑肟与3-(三氟甲基)吡唑-4-甲酰氯反应即可得到含3-(三氟甲基)吡唑的吡唑肟类衍生物。该类物质对有害昆虫具有效的防治效果,可用于制备农业,园艺等领域的杀虫剂[2]。此外,以3-(三氟甲基)吡唑为基本骨架合成的5-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醚类化合物为具有除草活性的新化合物,特别是用于防治萝卜,黄瓜,油菜,小麦,高粱和稗草等,为新农药的研发提供了基础[3]。另有研究表明,3-(三氟甲基)吡唑与传统的农用杀菌剂相比,结构独特,作用机制不同于现有杀菌剂,对现有杀菌剂产生抗性菌株不会存在交互抗性风险[4]。

参考文献

[1]马虎,黄丹凤,王克虎,等.3-(三氟甲基)吡唑类化合物的合成[J].有机化学,2023,43(09):3257-3267.

[2]戴红,王杨,郑丹丹,等.含3-三氟甲基吡唑的吡唑肟类衍生物的制备和应用:201911191870[P].

[3]刘幸海,翟志文,汪乔,等.一种含三氟甲基吡唑的噻二唑-2-硫醚类化合物及其制备方法和应用:CN201610606981.3[P].

[4]马毅辉,范腕腕,杨党伟,等.3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中的应用:202111579697[P].

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