2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的性质及应用

2024/10/10 8:45:27 作者:飞斯

背景及概述

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐是一种常用的有机合成与医药化学中间体,可用于实验室有机合成和化工医药生产过程中。它在阿昔韦洛(acyclovir)及抗贫血药叶酸(folicacid)的合成中发挥重要作用。

图1 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的性状图.png

图1 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的性状图

物理化学性质

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐是嘧啶硫酸盐衍生物,制备成硫酸盐形式可增加其稳定性和保存时间。该物质具有较为稳定的物理化学性质,不溶于醚类有机溶剂,但在强极性有机溶剂如二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中有一定的溶解性。

制备方法

将含水量为36%的2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶(3.875g,0.016mol)投入到带搅拌的高压反应器中,加入0.02g十二烷基苯磺酸钠和80ml去离子水,搅拌分散形成悬浊液。然后加入固含量为34.29%的钯碳(钯和碳的质量比为5∶95,0.3164g),在N2保护下升温至40℃,通入H2,控制H2压力为2MPa,反应5小时后结束。在反应液中滴加2mol·l-1的盐酸溶液,调节pH值至3-4之间,充分搅拌后过滤分离。滤液用2mol·l-1的硫酸溶液调节pH值至1-2之间,静置30分钟,冷却结晶。待产品2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐完全析出后过滤,滤饼为白色晶体,经干燥后得到纯度为98.3%的2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐(3.76g)[1]。

医药应用

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐作为医药化学中间体,广泛应用于多种药物分子和生物活性分子的合成过程中。其中,它在广谱抗病毒药物阿昔韦洛的制备中起着重要作用。阿昔洛韦是一种合成的嘌呤核苷类似物,主要用于治疗单纯疱疹病毒感染及其他相关感染。此外,2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐还参与抗贫血药物叶酸的生产过程,叶酸是人体正常生理活动所必需的维生素之一。

参考文献

[1]张辰亮,董浩浩,刘旭,等.合成2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的研究进展[J].精细与专用化学品, 2017, 25(1): 4.

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