概述
(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是CBS类催化剂的一种，其分子式为为C18H20BNO，分子量为277.17，常温常压下表现为黄色液体。该类催化剂能在硼烷四氢呋喃作用下将前手性酮以高立体选择性还原成相应的手性仲醇。由于(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷在空气和湿气中有相对较好的稳定性而被人们广泛应用。目前工业上制备（S）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷主要是以L-脯氨酸为原料，经过甲酯化保护，与溴苯格式试剂在室温下反应制得S-二苯基脯氨醇，再和甲基硼酸经过高温反应制得。在危险性方面，(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷具有刺激性，尤其是对眼睛、呼吸道和皮肤有强烈刺激作用。
物理性质
熔点：115-117 ℃
沸点：111 ℃
密度：0.93 g/mL at 20 ℃
折射率：-68 °(C=1, MeOH)
闪点：40 °F
稳定性：易与空气中的水发生水解反应使其催化活性降低
应用
有机合成
(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷可作为制备(S)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-4-甲腈的原料，具体步骤如下：步骤一，将4-氰基-1-茚酮加入四氢呋喃中，加入(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷，降温至20～0℃，滴加硼烷四氢呋喃溶液，TLC液相监控反应进程，反应完成后，加甲醇淬灭反应，旋干得到固体(R)-1-羟基-2,3-二氢-1H-茚-4-甲腈；步骤二，向上述(R)-1-羟基-2,3-二氢-1H-茚-4-甲腈内加入四氢呋喃中，加入DPPA以及DBU，室温搅拌至原料消失，得到的反应液(S)-1-叠氮-2,3-二氢-1H-茚-4-甲腈；步骤三，向上述(S)-1-叠氮-2,3-二氢-1H-茚-4-甲腈中加入PPh3，室温搅拌，TLC液相监控反应完成后，加入盐酸调节pH，乙酸乙酯萃取，水洗调节pH，萃取，加入盐酸乙酸乙酯成盐，抽滤得到白色固体，即为目标产物[1]。
药物合成
(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷还可用于药物合成，例如合成新型咪唑类外用抗真菌药物卢立康唑。卢立康唑(luliconazole)是由日本农药株式会社于1995年研制开发的新一代咪唑类抗真菌药物。2013年11月，美国FDA批准1%卢立康唑乳膏上市，外用治疗趾间足癣，股癣和体癣。该药是一种新型咪唑类外用抗真菌药，具有抗菌谱广,抑菌作用强的特点。卢立康唑的作用机制与其他咪唑类化合物相同，主要通过抑制羊毛甾醇14a-去甲基化酶，从而阻断真菌细胞膜麦角固醇的合成。其抗真菌谱广，体外实验显示对皮肤癣菌，念珠菌，马拉色菌以及双相真菌均有明显的抗菌作用[2,3]。研究表明，间二氯苯与氯乙酰氯经傅克酰基化，(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷催化手性还原，甲基磺酰氯酯化得到(S)-2,2′,4′-三氯苯甲磺酸乙酯，最后与二硫化碳和咪唑乙腈反应即可得到卢立康唑，总收率约30%[4]。
参考文献
[1]黄轩.一种制备(S)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-4-甲腈的方法:CN201910391576.8[P].CN110256288A.
[2]刘永贵,田红,沈雪砚,等.新型外用抗真菌药卢立康唑[J].中文科技资料目录-中草药, 2014(006):037.
[3]佚名.1%卢立康唑乳膏治疗足癣的随机、双盲、阳性药物平行对照、多中心临床研究[C]//中国皮肤科医师年会.2010.
[4]狄庆锋,徐晶,姚淑琼.一种卢立康唑合成的方法:CN 201510927724[P].CN 105566309 A.