2-氨基-5-碘吡啶的合成与应用

概述

2-氨基-5-碘吡啶又名5-碘-2-氨基吡啶，分子式为C₅H₅IN₂，分子量为220.01，类白色至淡黄色结晶粉末，不溶于水。

合成方法

方法一

(1)将2-氨基吡啶溶解于水；(2)搅拌下分3~5批加入碘，加完碘，保温2h；(3)保温结束，滴加双氧水，滴完继续保温2~3h；(4)反应完后，升温回流20~30min，后冷却过滤，滤饼用冰水漂洗后烘干，得2-氨基-5-碘吡啶。该方法2-氨基-5-碘吡啶的合成以水为溶剂，不使用有机溶剂，反应过程安全无污染[1]。

方法二

(1)将700-800g的2-氨基-5-溴吡啶，80-85g碘化亚铜，1300-1500g碘化钾，80-90gN,N-二甲基乙二胺和3600-3800mL的DMF投入10L反应瓶中，搅拌，真空置换氮气，升温，T=100℃保温反应约5h，HPLC检测原料<5%；(2)降温至T<40℃，加入自来水搅拌，过滤。该合成方法具有反应高效，快速，条件温和，底物简单易得，适用性较广，反应时间短，收率高等优点，路线设计合理，实验操作简单，易于实现，且得到的产物收率较高，而且不产生有机废液，反应过程安全无污染[2]。

应用

2-氨基-5-碘吡啶经过偶联反应可以得到4-(6-氨基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯。相关合成路线短，目标产物得率高，成本低[3]。

文献公开了一种基于CuO-CoO-ZnO和吡啶修饰的石墨电极，清洗后的石墨棒经Cu(NO₃)₂，2-氯-5-碘吡啶，正丁醇，异丙醇，甲醇和3-甲基-4-硝基吡啶制备的混合液处理后得到物质C。物质C经Co(NO₃)₂，2-氯-3-硝基吡啶，正丁醇，异丙醇，甲醇和4-氨基吡啶制备的混合液处理后得到物质D。物质D经Zn(NO₃)_2，2-乙基吡啶，正丁醇，异丙醇，甲醇和3-氨基-2-氟吡啶制备的混合液处理后得到的物质即为基于CuO-CoO-ZnO和吡啶修饰的石墨电极。制得的基于CuO-CoO-ZnO和吡啶修饰的石墨电极具有活性高，适应性强，寿命长等特点。基于此研究，与2-氯-5-碘吡啶结构相似的2-氨基-5-碘吡啶或可用于电极研究，具有很大的研究价值[4]。

参考文献

[1]蒋坤,谢雨,徐少强.2-氨基-5-碘吡啶的合成方法.CN201910912461.9.

[2]梅姜平,张永飞,陆金华.一种2-氨基-5-碘吡啶的制备方法:CN202110839406.9[P].CN202110839406.9.

[3]桑艳东,徐向远.一种制备4-(6-氨基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯的方法:CN202110575112.X[P].CN202110575112.X.

[4]不公告发明人.基于CuO-CoO-ZnO和吡啶修饰的石墨电极:CN201711461121.6[P].CN108178248A.