2-氟-3-硝基苯甲酸的制备与农药应用

2024/10/12 11:05:33 作者:流风

2-氟-3-硝基苯甲酸是一种苯甲酸衍生物,它具有显著的酸性和较高的化学反应活性,主要用作有机合成中间体和农药分子原料,有研究报道2-氟-3-硝基苯甲酸可借助其结构中羧基单元的化学转化性质应用于新型杀虫剂溴虫氟苯双酰胺和环丙氟虫胺的制备。

2-氟-3-硝基苯甲酸的性状图

图1 2-氟-3-硝基苯甲酸的性状图

结构特性

由于2-氟-3-硝基苯甲酸中氟和硝基的强吸电子效应,导致其比苯甲酸具有更强的酸性。这是因为氟原子和硝基可以稳定负离子,使得氢离子更容易从羧酸基团(-COOH)中脱离,从而提高酸的解离度。该物质具有苯甲酸类物质的通用理化性质,它可进行酯化反应,酰胺化反应,还原反应以及酰氯化反应等等,该物质以其独特的化学性质,尤其是强酸性和多样的反应能力,成为化学合成和农药开发领域的重要原料。

制备方法

以2-氟-3-硝基甲苯为原料,醋酸为溶剂,硫酸铜和氢溴酸为催化剂,经光催化氧化合成新型杀虫剂溴虫氟苯双酰胺和环丙氟虫胺的关键中间体2-氟-3-硝基苯甲酸,含量98%,收率90.0%,反应条件温和,工艺环保,具有较高的应用价值。[1]

农药应用

2-氟-3-硝基苯甲酸在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和农药分子合成原料,它可以用于合成多种农药活性成分。在农药化学中,常常利用其羧酸和硝基的化学特性进行多步反应合成特定的农药。2-氟-3-硝基苯甲酸可借助苯环上羧酸和硝基单元的化学转化性质应用于杀虫剂溴虫氟苯双酰胺和环丙氟虫胺的制备,溴虫氟苯双酰胺对鳞翅目和鞘翅目昆虫,如斜纹夜蛾、茶小卷叶蛾、黄曲条跳甲、小菜蛾和稻纵卷叶螟等都具有较好的杀虫活性,尤其对鳞翅目害虫表现出较高的杀幼虫活性。

参考文献

[1] 宾帅等.光催化氧化合成2-氟-3-硝基苯甲酸的研究[J].精细化工中间体,2021,51:4.

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