2-硫脲嘧啶的一锅法合成及其应用

2024/10/18 9:27:55 作者:南星

2-硫脲嘧啶具有抗菌、抗病毒、抗甲状腺活性,它能抑制甲状激素合成、用于治疗甲状腺功能减退。近年来研究发现2-硫脲嘧啶及其衍生物可以影响神经功能,是一新型的神经元型一氧化氨合酶的抑制剂,而且它又是多种抗菌、抗病毒、抗癌药物的主要合成单体,因此对其进行合成工艺的优化研究,具有非常重要的意义。

2-硫脲嘧啶

制备方法

硫脲2.5g(33mmol),反应物摩尔比r=n(乙酸乙酯):n(甲酸乙酯):n(甲醇钠):n(硫脲)=2.5:1.5:2.0:1.0。

将乙酸乙酯缓慢滴加到甲醇钠(3.5g)的甲苯(35mL)溶液中,于80℃反应3h;冷却后滴加甲酸乙酯,于25℃充分搅拌8h;加入硫脲的乙醇(10mL)溶液,回流(90℃)反应3h。减压浓缩至干,残留物用热水溶解、醋酸酸化至pH4,冷却后析出固体,过滤,滤饼用水洗涤,用水重结晶得米黄色针状晶体2-硫脲嘧啶,收率54.7%(以硫脲计算),纯度>98%[1]

应用

1、白林山等人研究2-硫脲嘧啶(2-thiouracil,TU)修饰金电极的制备方法及其对细胞色素C直接电化学反应的促进作用。循环伏安实验表明,细胞色素C在2-硫脲嘧啶修饰金电极上的氧化还原反应是扩散控制的准可逆过程,峰电流与扫描速度的平方根呈线性关系,峰电位差(△E)为68mV(vs.SCE),峰电流比接近于1,电子迁移速率常数为3.79x10-4cm/s;2-硫脉嘧啶修饰金电极对细胞色素C直接电化学反应的促进作用稳定性较好,且与2-硫脲嘧啶在金电极上吸附量有关。实验结果对于进一步研究开发新型生物电化学传感器具有重要意义[2]

2、李学超等人在观察2-硫脲嘧啶对高脂血症大鼠模型血液流变学特性的影响。方法采用0.5%的胆盐和4%的胆固醇加入基础饲料建立高脂血症模型,观察2-硫脲嘧啶对模型大鼠血浆甘油三酯(TG)、总胆固醇(TC)、低密度脂蛋白胆尚醇(LDL-C)、高密度脂蛋白胆尚醇(HDL-C)、血糖(Glu)、全血表观粘度(ηb)、全血还原粘度(ηre)、血浆粘度(ηp)、红细胞压积(Hct)、红细胞电泳率、红细胞的变形、取向指数、红细胞聚集等流变学特性的影响。结果与对照组相比,高脂组TC、TG、LDL-C、Glu、红细胞聚集指数、全血表观粘度、全血还原粘度明显增高,HDL-C、红细胞的变形及取向指数、红细胞电泳率降低;与高脂组相比,甲减组大鼠TC、TG、LDL-C、Glu、红细胞聚集指数、全血还原粘度增高,HDL-C、红细胞的变形及取向指数、红细胞电泳率降低、全血表观粘度降低。因此2-硫脲嘧啶能够升高血糖血脂,恶化血液流变学指标[3]

参考文献

[1]钟光祥,陈婷婷,周程程. 一锅法合成2-硫脲嘧啶[J]. 合成化学,2010,18(1):118-120. DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2010.01.034.

[2]白林山,韩睿,吕丹丹. 细胞色素C在2-硫脲嘧啶修饰金电极上的直接电化学[J]. 安徽工业大学学报(自然科学版),2011,28(4):375-379. DOI:10.3969/j.issn.1671-7872.2011.04.014.

[3]李学超,王喜福,王现伟,等. 2-硫脲嘧啶对高脂血症大鼠血液流变学特性的影响[J]. 中国血液流变学杂志,2010,20(1):10-12. DOI:10.3969/j.issn.1009-881X.2010.01.004.

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