(R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷的性质、应用及制备

2024/11/19 9:10:42 作者:飞斯

背景及概述

(R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷,也被称为MTS-CH2OH或MTS-OCH2Me,是一种有机化合物,为非典型抗精神病药物鲁拉西酮制备的关键中间体。本文简述(R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷的具体性质和用途。

性质

外观:(R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷为无色液体;

可溶性:易溶于有机溶剂,稍微溶于水。

用途

(R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷主要用作有机合成的中间体。它是一种常用的保护基团,可用于保护醇、酚和胺等官能团,以防止在化学转化过程中发生不必要的反应。一旦需要引入醇、酚或胺的官能团,保护基团可以通过还原或酸催化反应来去除。

(R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷为非典型抗精神病药物鲁拉西酮制备的关键中间体。鲁拉西酮治疗精神分裂症的确切机制像其他非典型抗精神病药一样仍未十分清楚,可能与多巴胺D2 和5-羟色胺2A(5-HT2A)受体的拮抗作用有关。其用于精神分裂症的治疗,有研究报道鲁拉西酮可以改善认知功能。

制法

(R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷可以通过以下步骤合成:

1. 将环己烷与甲磺酰氯反应,生成1,2-双(甲磺酰基甲基)环己烷。

2. 接下来,在碱性条件下,将1,2-双(甲磺酰基甲基)环己烷和过氧化氢反应,得到(R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷[1]。

图1 (R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷的合成反应式.png

图1 (R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷的合成反应式

安全信息

(R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷在常规操作下通常被认为是相对安全的。避免接触皮肤和眼睛。如果不慎接触,立即用大量清水冲洗。避免吸入其蒸气或浓度高的尘埃,确保在通风良好的环境下操作。存储时要将其保存在密闭的容器中,远离火源和氧化剂。在使用过程中,穿戴适当的个人防护装备,如实验室上的防护手套、眼镜和实验室外的防护服。

参考文献

[1]CN103864774A - 一种鲁拉西酮的制备方法

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