4-氰基溴苄可发生各种取代反应，可方便地转化为醇、醚、醛、酸、硫醇及杂环化合物。作为烷基化试剂，可以在C、N、O、S等原子上发生烷基化反应，从而得到含有苯腈基团的化合物。由于4-氰基溴苄分子中溴原子离去性大，在温和的条件下发生取代反应转化率高，副反应少，因而是重要的有机合成中间体和医药中间体。近20年来，每5年都有20余个新药的专利直接或间接以它为原料合成，而且增长速度呈上升趋势，这必然带动4-氰基溴苄需求量的增加。
合成与精制
1、4-氰基溴苄的合成
将一定量对甲苯腈加入带搅拌器、温度计、回流冷凝管及尾气吸收装置的四口烧瓶中，加热升温至150℃，在150W钨灯照射下滴加一定量溴素，滴加速度以溴素不溢出且颜色能褪去为推，控制滴加过程温度在145~150℃。溴素滴毕，保温搅拌15min，得到4-氰基溴苄粗品，经气相色谱检测，纯度为89.2%。继续向反应瓶中加适量乙醇，搅拌，反应混合物充分分散、洗涤后即变为淡黄色片状晶体。
2、4-氰基溴苄的精制
将一定量4-氰基溴苄粗品加热溶于适量乙醇与乙酸乙酯的混合溶剂中，自然冷却，有大量片状结晶析出，过滤，滤饼于烘箱中干燥后得到白色4-氰基溴苄精品。
3、结论
(1)以对甲苯腈为原料经光照溴化、溶剂洗涤、混合溶剂重结晶等过程制备了高纯度4-氰基溴苄，首次以重结晶的方法代替传统的蒸馏工艺，并取得令人满意的结果。
(2)反应的最佳工艺条件为对甲基苯腈与溴的摩尔配比为1:1.1，反应温度为145~150℃，所得粗品经过其质量50%的乙醇洗涤和其质量63%的混合溶剂(75%乙醇+25%乙酸乙酯)重结晶后，经GC检测4-氰基溴苄纯度大于99%，产品总收率为68.6%。
参考文献
[1]乔艳辉,滕俊江. 对溴甲基苯腈的合成及精制工艺研究[J]. 应用化工,2008,37(9):1051-1053,1056. DOI:10.3969/j.issn.1671-3206.2008.09.022.