概述
甘脲自1877年首次合成,具有双环双脲结构,既是质子给体,又是质子受体,能与溶质产生氢键作用等多种作用力[1-2]。以此为起点,研究人员随后制备了一系列的甘脲及其衍生物,在涂料,炸药,水处理,电子器材,超分子识别及药物,农药缓释,分子催化等方面具有广泛的用途[3]。
合成方法
常压下微波加热尿素与乙二醛可以缩合合成甘脲,实验考察在盐酸为催化剂时,原料配比、反应温度、反应时间、反应 pH 值对甘脲得率的影响。实验结果表明,微波对此反应有很好的促进作用,不仅使产品得率提高,而且可以大大缩短反应时间。获得的较佳工艺条件为:脲与乙二醛的物质的量之比为2.1∶1,pH=1,在82℃下,反应14 min,经稀碱液洗涤,蒸馏水洗涤至中性,乙醇洗涤,制得甘脲,平均得率为88.4%,高效液相色谱分析其纯度为98.5%[4]。
应用
甘脲分子中含有多个极性基团,便于修饰,其衍生物被广泛应用于分子识别、分子自组装等领域[2]。此外,甘脲和四羟甲基甘脲是粉末涂料,水性涂料的添加剂,也是多功能材料化合物瓜环的中间体[5]。用DTA分析了甘脲在水性涂料中的固化反应及其反应机理,考察了甘脲对亲水涂料涂层性能的影响,结果表明加入甘脲后涂层的脱脂亲水性与涂层附着力有明显提高,涂层的初始亲水角,中性盐雾等性能变化不大[6]。
在分析测定方面,以甘脲作为固定相的填充柱,并对它的色谱性能进行了研究。结果表明:甘脲固定相热稳定性高,柱性能稳定,是一种良好的气相色谱固定相。该固定相对烷烃,卤代烃,芳烃,醇,酯,酮,酸,胺等类物质具有良好的分离能力,尤其是对位置异构体(如二取代苯位置异构体)有较好的分离选择性[7]。
最后,甘脲分子夹是一类以甘脲为基本结构单元的"长臂型"超分子主体。实验合成一种新型甘脲荧光分子夹,通过多种化学手段对其结构进行表征,并研究其对金属离子的选择性。结果表明,甘脲荧光分子夹在216 nm,236 nm,265 nm,301 nm处均有较强的紫外吸收,在381 nm处有强的荧光发射峰;甘脲荧光分子夹对Ca2+有很好的识别能力,Ca2+浓度在0.1-3.2μmolL-1范围内与甘脲荧光分子夹的荧光强度呈良好的线性关系,线性相关系数R2为0.989,检测限为0.047μmolL-1[8]。
参考文献
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[2]李传强,邱文革,何洪,等.基于甘脲衍生物和Zn(Ⅱ)的金属-有机配合物[C]//2011.
[3]郑志花,王建龙,马文兵.甘脲及其衍生物的研究进展[J].化学试剂, 2017, 39(6):8.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2017.06.010.
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[6]张伟,潘春跃,程化,等.甘脲的合成及其在水性涂料中的应用[J].热固性树脂, 2007, 22(4):29-31.
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[8]朱超,桂艳,陈晓春,等.一种新型甘脲荧光分子夹的合成及其性能研究[J].化学与生物工程, 2023, 40(10):21-24.DOI:10.3969/j.issn.1672-5425.2023.10.004.