介绍
癸二酰氯（Decanedioyl dichloride），也称为氯化癸二酰，是一种有机化合物，其化学式为C10H16Cl2O2。外观为无色透明液体。它主要用于有机合成。
图一 癸二酰氯
合成应用
在800毫升无水THF中的溶液中加入水杨酸（0.325 mol），然后逐滴加入125ml的癸二酰氯（0.16 mol）在无水THF中。将反应混合物搅拌45分钟，然后在2.4升冰冷水冰浴下，倒入80毫升HCl（浓）溶液。将混合物搅拌1小时，然后倾析上清液分离产生的固体，并用1升冷水洗涤固体。用冷水洗涤粗固体产物，过滤，在45°C的真空烘箱中干燥过夜，干燥的固体用3:1（v:v）己烷-乙酸乙酯纯化两次。水杨酸-C10-水杨酸：97%的收率。产物的结构通过tH-NMR得到证实[1]。
图二 癸二酰氯的合成应用
将氨苄青霉素（3.5 g，10 mmol）加入DMF（100 mL）和吡啶（4.0 mL，50 mmol）中，得到悬浮液。在0°C下，将溶解在二甲基甲酰胺（10 mL）中的癸二酰氯（1.1 mL，5.2 mmol）在5分钟内滴加到搅拌的反应混合物中，得到澄清溶液。将反应物在0°C下搅拌2小时，倒入水（400 mL）中，在搅拌的同时用0.1 N盐酸溶液酸化至pH~2。通过真空过滤分离形成的白色固体，用水（3x100 mL）洗涤，并在室温下真空干燥过夜。得到癸二酸氨苄西林。收率：82%（白色粉末）[2]。
图三 癸二酰氯的合成应用2
在氩气气氛下，将双-O-叔丁基二甲基甲硅烷基丝林醇（1.0当量）溶解在CH2Cl2（8 mL/mmol）中，并将溶液冷却至0°C。加入Et3N（2.0当量）和相应的癸二酰氯（1.2当量）后，在指定时间内将反应混合物从0°C搅拌至室温。向混合物中加入H2O，用CH2Cl2（3×）萃取水相。将合并的有机相用无水Na2SO4干燥，真空除去溶剂。粗产物通过快速柱色谱法纯化[3]。
图四 癸二酰氯的合成应用3
参考文献
[1]UHRICH ,KATHRYN,E., et al.COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE INHIBITION OF BONE GROWTH AND RESORPTION[P].US2004031384,2005-06-09.
[2]UHRICH ,KATHRYN,E., et al.AMPICILLIN AND AMOXICILLIN-BASED POLY(ANHYDRIDE-AMIDES)[P].WO2008US74070,2009-02-26.
[3]Salta J ,Dernedde J ,Reissig H .Synthesis of multivalent carbohydrate mimetics with aminopolyol end groups and their evaluation as L-selectin inhibitors[J].Beilstein Journal of Organic Chemistry,2015,11(1):638-646.