醌氢醌的合成与应用

2025/1/6 13:28:41 作者:风华

简述

醌氢醌的分子式为C12H10O4,分子量为218.21,性状为暗绿色晶体,有金属光泽,向光观察是红棕色。该化合物有特殊气味,熔于醇、醚、氨和热水,微溶于冷水,水溶液呈红棕色,溶于乙醇和乙醚时呈黄色,溶于氨时呈绿色。

醌氢醌.jpg

合成方法

醌氢醌的实验室制法虽早有合成报道,但至今未有工业化合成报道,产能和产量都受到很大限制。经过不断的实验改进,文献报道了一种高效的醌氢醌合成方法。具体地,在一定体积酸性或中性溶液加入一定质量的对苯二酚,反应温度为0~70 ℃,反应时间为0.5~10 h,反应压力为常压,在电解槽中采用惰性电极电解即得醌氢醌。该方法具有工艺简单,产品纯度高,收率高,环境友好,原料可以回收再利用,是一种经济比较容易实现工业化生产的方法[1]。

测定方法

以尿素——对二甲基氨基苯甲醛显色反应为指示反应研究了醌氢醌(QHQ)抑制脲酶催化尿素水解反应的抑制动力学及其机理,建立了酶促抑制动力学光度法测定QHQ的新方法,最低检测限为1.8×10-9mol·L-1,测定范围为0-1.2×10-6mol·L-1,用于测定高纯乙醇溶液中微量QHQ,结果令人满意[2]。

应用

醌氢醌是一种价格相对比较昂贵的化工原料,主要用于pH值的测定、电极的制备、化学试剂、胶黏剂、脲酶抑制剂的合成原料等领域[1],以下为醌氢醌的应用实例:

(1)以醌氢醌为助剂或原料合成对羟基苯甲醚。具体地,以酸为催化剂,醌氢醌为助剂或原料高效合成对羟基苯甲醚。所述对苯二酚与醌氢醌的质量比0:100~10:1,催化剂的量为对苯二酚和醌氢醌总质量的1%~20%,甲醇与对苯二酚和醌氢醌的总质量比为5:1~30:1,温度由常温至100℃,反应时间3~8h。该方法避免使用生产难度大,价格偏高的对苯醌,降低生产成本和减轻环保压力。后处理简单,甲醇可以重复利用。生产过程中仅仅产生少量蒸馏废渣,是一种具有竞争力适于工业化生产的方法[3]。

(2)用于金属与橡胶连接的胶粘剂的制备。组分如下:聚硫橡胶10~20份,丁苯橡胶50~60份,环氧树脂E-5110~20份,邻苯二甲酸二丁酯10~20份,白炭黑1~3份,二乙烯三胺1~3份,间苯二胺10~20份,过氧化苯甲酰1~10份,对苯二酚0.01~1份,醌氢醌0.01~1份,氢化蓖麻油0.5~5份,氧化锌1~3份,硬脂酸1~10份,硫黄1~10份,硅烷偶联剂1~3份,醋酸乙酯30~50份,丙酮10~20份,环己烷15~30份。制备得到的粘胶剂粘接强度大于常规产品,经过碱和酸的腐蚀之后,仍然能够保持较好的剥离强度[4]。

参考文献

[1]陈平,率为举.一种醌氢醌的合成方法:CN201711315650.5[P].CN108130555A.

[2]林新华,李清禄,黄金英.酶催化反应抑制动力学光度法测定微量醌氢醌[J].福建农业大学学报, 1996(01):114-118.DOI:10.1007/BF02009548.

[3]陈平,率为举.一种以醌氢醌为助剂或原料合成对羟基苯甲醚的方法:CN201811266728.3[P].CN109111350A.

[4]倪迪.一种用于金属与橡胶连接的耐腐蚀胶粘剂及其制备方法:CN201310364385.5[P].CN103436200A.

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